2-(2-(10-acetyl-2,5,8,16-tetraoxo-4,7-bis((R)-1-phenylethyl)-1,4,7,10,17-pentaazacyclotricosan-1-yl)-N-((R)-1-phenylethyl)acetamido)-N-(2-amino-2-oxoethyl)-N-((R)-1-phenylethyl)acetamide | 1061361-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 2-(2-(10-acetyl-2,5,8,16-tetraoxo-4,7-bis((R)-1-phenylethyl)-1,4,7,10,17-pentaazacyclotricosan-1-yl)-N-((R)-1-phenylethyl)acetamido)-N-(2-amino-2-oxoethyl)-N-((R)-1-phenylethyl)acetamide
• CAS: 1061361-68-9
• 化学式: C₅₈H₇₆N₈O₈
• 分子量: 1013.29
• InChiKey: DVCYBSMGZMNSCQ-AXRJLGSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  194.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 乙酸酐 、 溴乙酸 、 N-烯丙氧羰基-1,6-己二胺 盐酸盐 、 6-Amino-hexanoic acid allyl ester 在 哌啶 、 N,N′-二叔丁基碳二亚胺 、 Rink amide MBHA resin 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2-(10-acetyl-2,5,8,16-tetraoxo-4,7-bis((R)-1-phenylethyl)-1,4,7,10,17-pentaazacyclotricosan-1-yl)-N-((R)-1-phenylethyl)acetamido)-N-(2-amino-2-oxoethyl)-N-((R)-1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  稳定的螺旋类肽通过共价侧链至侧链环化。

  摘要：

  类肽是低聚的N-取代的甘氨酸，具有作为生物学上相关的化合物的潜力。螺旋类肽为蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂的产生提供了引人注目的折叠。由于类肽折叠主要通过α-手性侧链的空间方向进行，因此在有机介质和水性介质中螺旋类肽折叠的产生一直受到严格的设计规则的限制。在这里，提出了一种新的方法，可借助侧链至侧链环化作用在类肽中诱导螺旋折叠。通过固相合成产生环状类肽，并研究它们的折叠。环化在有机介质中的类肽中诱导明显的螺旋，帮助在水性介质中折叠，并且仅需要引入相对较少的手性芳族侧链。

  DOI：

  10.1039/b806847j