(S)-tert-butyl 2-oxo-1-phenylpent-4-enylcarbamate | 1202798-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-oxo-1-phenylpent-4-enylcarbamate
• CAS: 1202798-58-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: SZLHUFNBKIPWEQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-oxo-1-phenylpent-4-enylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到tert-butyl (1S,2R)-2-hydroxy-1-phenylpent-4-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  BF₃·OEt₂-Mediated Highly Regioselective S_N2-Type Ring-Opening of N-Activated Aziridines and N-Activated Azetidines by Tetraalkylammonium Halides

  摘要：

  A highly regioselective Lewis acid-mediated S(N)2-type ring-opening of N-sulfonylaziridines and azetidines with tetraalkylammonium halides in CH2Cl2 solution to afford 1,2- and 1,3-haloamines in excellent yields is described. An easy diastereoselective route toward substituted chiral N-tosylaziridines has been developed. The mechanism of ring-opening via S(N)2 pathway has been confirmed by the formation of chiral haloamines with excellent er and dr. Chloroamines obtained from 2,3-disubstituted aziridines were converted to the chiral N-tosylamines via radical dehalogenation.

  DOI：

  10.1021/jo902244y
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 、 烯丙基溴化镁 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 2-oxo-1-phenylpent-4-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  对映纯的3-羟基-吡咯烷酮的实用途径：应用于（-）-bulgecinine的直接合成

  摘要：

  报道了对映体纯的取代的3-羟基-吡咯烷的实际合成。从市售氨基酸作为手性离析物开始，在四个步骤中，该方法可有效制备各种3-羟基-吡咯烷，3-羟基-哌啶和氮杂环庚烷。还介绍了该方法在（-）-bulgecinine的直接不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.051