N-((3R,4R)-1,4-dihydroxy-4-methylhex-5-yn-3-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 1243221-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((3R,4R)-1,4-dihydroxy-4-methylhex-5-yn-3-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1243221-24-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 328.346
• InChiKey: LOUXQWLGFPBZRN-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  129.77
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3R,4R)-1,4-dihydroxy-4-methylhex-5-yn-3-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-((3R,4R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyl-4-phenoxyhex-5-yn-3-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  轻度碱性条件下三取代氮丙啶在亲核开环中异常区域选择性的可能原因

  摘要：

  已知2,2,3-三取代的氮丙啶在温和的碱性条件下在取代度更高的碳上发生开环。但是，从来没有研究过形成空间上较多的产物的原因。合成了在C-2和C-3碳原子上具有不同取代方式的几种三取代的氮丙啶，以改变氮丙啶环系统的电子学。这些变化对开环反应的区域选择性没有影响。使用B3LYP / 6-31G * DFT基组，确定了在取代度更高的碳处的开环转变态以比取代度更低的碳处的转变态更低的能量进行。

  DOI：

  10.1021/jo5006685
• 作为产物：
  描述：

  、 邻硝基苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以136 mg的产率得到N-((3R,4R)-1,4-dihydroxy-4-methylhex-5-yn-3-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  轻度碱性条件下三取代氮丙啶在亲核开环中异常区域选择性的可能原因

  摘要：

  已知2,2,3-三取代的氮丙啶在温和的碱性条件下在取代度更高的碳上发生开环。但是，从来没有研究过形成空间上较多的产物的原因。合成了在C-2和C-3碳原子上具有不同取代方式的几种三取代的氮丙啶，以改变氮丙啶环系统的电子学。这些变化对开环反应的区域选择性没有影响。使用B3LYP / 6-31G * DFT基组，确定了在取代度更高的碳处的开环转变态以比取代度更低的碳处的转变态更低的能量进行。

  DOI：

  10.1021/jo5006685

文献信息

• Ring Opening of a Trisubstituted Aziridine With Amines: Regio- and Stereoselective Formation of Substituted 1,2-Diamines
  作者：Brandon T. Kelley、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ol101584z

  日期：2010.10.1

  substituted 1,2-diamines via nucleophilic ring opening of a trisubstituted ethynyl aziridine was performed with complete regio- and stereoselective control. Various amines with different levels of nucleophilicity were employed and gave similar results. The ring opening reaction is not limited to ethynyl aziridines, as other alkyl trisubstituted aziridines gave the same results. This method allows for

  通过三取代的乙炔基氮丙啶的亲核开环形成取代的1，2-二胺是在完全的区域和立体选择性控制下进行的。使用了具有不同亲核性水平的各种胺，并得出了相似的结果。开环反应不限于乙炔基氮丙啶，因为其他烷基三取代的氮丙啶也得到相同的结果。该方法允许形成独特的邻位二胺，同时在温和条件下以立体选择性的方式提供完全取代的碳中心。