methyl (R)-1-formyl-6-(trimethylsilylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2-carboxylate | 1435737-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-1-formyl-6-(trimethylsilylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2-carboxylate
• CAS: 1435737-93-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃Si
• 分子量: 265.384
• InChiKey: KZCHQRPYAVYVCW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-1-formyl-6-(trimethylsilylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到methyl (2R,6R)-1-formyl-6-((trimethylsilyl)ethynyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-Alkynyl- and 6-Aryl-Substituted (R)-Pipecolic Acid Derivatives

  摘要：

  (R)-alpha-Aminoadipic acid is a readily available enantiomerically pure starting material for the synthesis of (R)-pipecolic acid and its derivatives. Sonogashira or Suzuki cross-coupling reactions of an Wormyl pipecolate-derived vinyl bromide furnish 6-alkynyl or aryl derivatives. Reduction with sodium cyanoborohydride and subsequent N-deformylation provide 6-alkynyl substituted (R)-pipecolic acid derivatives, valuable building blocks for amino acid and peptide chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol4010728
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-6-bromo-1-formyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2-carboxylate 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到methyl (R)-1-formyl-6-(trimethylsilylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-Alkynyl- and 6-Aryl-Substituted (R)-Pipecolic Acid Derivatives

  摘要：

  (R)-alpha-Aminoadipic acid is a readily available enantiomerically pure starting material for the synthesis of (R)-pipecolic acid and its derivatives. Sonogashira or Suzuki cross-coupling reactions of an Wormyl pipecolate-derived vinyl bromide furnish 6-alkynyl or aryl derivatives. Reduction with sodium cyanoborohydride and subsequent N-deformylation provide 6-alkynyl substituted (R)-pipecolic acid derivatives, valuable building blocks for amino acid and peptide chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol4010728