1-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-5-(1-hexynyl)uracil | 1238368-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-5-(1-hexynyl)uracil
• CAS: 1238368-04-1
• 化学式: C₁₉H₃₁N₂O₆P
• 分子量: 414.439
• InChiKey: OJYFEBBQPHJARS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-5-(1-hexynyl)uracil 在 copper(l) iodide 、 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-butyl-3-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of acyclic nucleotide analogues with a furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one base

  摘要：

  作为对双环核苷类似物（BCNAs）[抗水痘-带状疱疹病毒（anti-VZV）和抗人类巨细胞病毒（anti-HCMV）药物]进行更广泛的结构-活性关系（SAR）研究的一部分，合成了一系列新型 2-（膦甲氧基）乙基（PME）取代的呋喃并[2,3-d]嘧啶-2(3H)-酮。目标无环核苷酸类似物是通过受保护的 5-碘-1-[2-（磷酰甲氧基）乙基]尿嘧啶与各种 1-炔烃的 Sonogashira 偶联，然后在原位 Cu(I)促进下进行分子内环化，并以标准方式去除异丙酯基团而制备的。所制备的 PME 类似物在亚毒性浓度下对 VZV 胸苷激酶能力（TK+）、VZV 胸苷激酶缺陷（TK-）、HCMV 或任何其他受测病毒均无活性。

  DOI：

  10.1139/v10-054
• 作为产物：
  描述：

  1-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}uracil 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-5-(1-hexynyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of acyclic nucleotide analogues with a furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one base

  摘要：

  作为对双环核苷类似物（BCNAs）[抗水痘-带状疱疹病毒（anti-VZV）和抗人类巨细胞病毒（anti-HCMV）药物]进行更广泛的结构-活性关系（SAR）研究的一部分，合成了一系列新型 2-（膦甲氧基）乙基（PME）取代的呋喃并[2,3-d]嘧啶-2(3H)-酮。目标无环核苷酸类似物是通过受保护的 5-碘-1-[2-（磷酰甲氧基）乙基]尿嘧啶与各种 1-炔烃的 Sonogashira 偶联，然后在原位 Cu(I)促进下进行分子内环化，并以标准方式去除异丙酯基团而制备的。所制备的 PME 类似物在亚毒性浓度下对 VZV 胸苷激酶能力（TK+）、VZV 胸苷激酶缺陷（TK-）、HCMV 或任何其他受测病毒均无活性。

  DOI：

  10.1139/v10-054