(+)-4(R)-methyl-5(S)-phenyl-3-(6-bromo-3(S),5(R)-dihydroxy-2(S)-methyl-6-heptenoyl)-2-oxazolidinone | 190730-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (+)-4(R)-methyl-5(S)-phenyl-3-(6-bromo-3(S),5(R)-dihydroxy-2(S)-methyl-6-heptenoyl)-2-oxazolidinone
• CAS: 190730-62-2
• 化学式: C₁₈H₂₂BrNO₅
• 分子量: 412.28
• InChiKey: TUCBHJLYWQYWIV-VNNIEUKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  87.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 (+)-4(R)-methyl-5(S)-phenyl-3-(6-bromo-3(S),5(R)-dihydroxy-2(S)-methyl-6-heptenoyl)-2-oxazolidinone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到(4R,5S)-3-{(S)-2-[(4S,6R)-6-(1-Bromo-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propionyl}-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  醛醇缩合和自由基环化反应不对称合成紫杉醇C环

  摘要：

  在紫杉醇的收敛方法的背景下，描述了完全官能化的C环的不对称合成。使用两个不对称的醛醇缩合反应（Evans）来创建C5和C7立体中心，以及立体化学和构象偏向的二恶烷酮的非对映选择性烷基化，以正确的相对和绝对立体化学引入C8的季中心。乙烯基自由基环化用于以良好收率关闭C2,3键。这种非对映选择性自由基环化可能通过椅子状过渡态进行，其中最大数目的取代基被赤道排列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00412-2
• 作为产物：
  描述：

  (+)-4(R)-methyl-5(S)-phenyl-3-(4-bromo-3(R)-hydroxy-4-pentenoyl)-2-oxazolidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (+)-4(R)-methyl-5(S)-phenyl-3-(6-bromo-3(S),5(R)-dihydroxy-2(S)-methyl-6-heptenoyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  醛醇缩合和自由基环化反应不对称合成紫杉醇C环

  摘要：

  在紫杉醇的收敛方法的背景下，描述了完全官能化的C环的不对称合成。使用两个不对称的醛醇缩合反应（Evans）来创建C5和C7立体中心，以及立体化学和构象偏向的二恶烷酮的非对映选择性烷基化，以正确的相对和绝对立体化学引入C8的季中心。乙烯基自由基环化用于以良好收率关闭C2,3键。这种非对映选择性自由基环化可能通过椅子状过渡态进行，其中最大数目的取代基被赤道排列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00412-2