1-(2,4-difluorophenyl)cyclopentanamine | 1340120-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-difluorophenyl)cyclopentanamine
• 英文别名: 1-(2,4-Difluorophenyl)cyclopentan-1-amine
• CAS: 1340120-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₃F₂N
• mdl: MFCD17223594
• 分子量: 197.228
• InChiKey: OYAZOLKGTMSJIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1-methyl-4-piperidyl)methyl]benzaldehyde 、 1-(2,4-difluorophenyl)cyclopentanamine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2 %的产率得到1-(2,4-difluorophenyl)-N-[[3-[(1-methylpiperidin-4-yl)methyl]phenyl]methyl]cyclopentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  具有体内抗癌功效的双重自噬和 REV-ERB 抑制剂的鉴定

  摘要：

  自噬过程似乎是抗癌干预的一个有希望的目标。氯喹 (CQ) 及其衍生物羟氯喹 (HCQ) 是 FDA 唯一批准的自噬通量抑制剂。尽管各种抗癌临床试验提供了令人鼓舞的结果，但也出现了与这些自噬抑制剂需要高剂量和长期给药相关的一些限制。我们发现，抑制 REV-ERB（一种调节昼夜节律和代谢的核受体）可增强 CQ 介导的癌细胞死亡，并鉴定出一类自噬和 REV-ERB 双重抑制剂，对多种肿瘤细胞显示出体外抗癌活性高于CQ。在此，我们描述了我们的先导优化策略，该策略导致化合物24被鉴定为双重自噬和 REV-ERB 抑制剂，显示出在阻断自噬方面的改进效力、增强的对癌细胞的毒性、最佳的药物样特性以及在小鼠中的功效作为单一抗癌剂的黑色素瘤异种移植模型。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01432
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-difluorophenyl)cyclopentanecarboxylic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 生成 1-(2,4-difluorophenyl)cyclopentanamine
  参考文献：
  名称：

  具有体内抗癌功效的双重自噬和 REV-ERB 抑制剂的鉴定

  摘要：

  自噬过程似乎是抗癌干预的一个有希望的目标。氯喹 (CQ) 及其衍生物羟氯喹 (HCQ) 是 FDA 唯一批准的自噬通量抑制剂。尽管各种抗癌临床试验提供了令人鼓舞的结果，但也出现了与这些自噬抑制剂需要高剂量和长期给药相关的一些限制。我们发现，抑制 REV-ERB（一种调节昼夜节律和代谢的核受体）可增强 CQ 介导的癌细胞死亡，并鉴定出一类自噬和 REV-ERB 双重抑制剂，对多种肿瘤细胞显示出体外抗癌活性高于CQ。在此，我们描述了我们的先导优化策略，该策略导致化合物24被鉴定为双重自噬和 REV-ERB 抑制剂，显示出在阻断自噬方面的改进效力、增强的对癌细胞的毒性、最佳的药物样特性以及在小鼠中的功效作为单一抗癌剂的黑色素瘤异种移植模型。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01432

文献信息

• POLYCYCLIC-CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140221355A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Compounds for use in the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following Formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , X, W, Y 1 , Y 2 , Z 1 , Z 2 , or Z 4 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明公开了用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。该化合物具有以下式（I）：包括立体异构体和药学上可接受的盐，其中R1、X、W、Y1、Y2、Z1、Z2或Z4的定义如本文所述。本发明还公开了与制备和使用此类化合物相关的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。
• SUBSTITUTED 1,2,3,4,6,8,12,12a-OCTAHYDRO-1,4-METHANODIPYRIDO[1,2-a:1',2'-d]PYRAZINES AND METHODS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160176885A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds for use in the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following Formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , X, W, Y 1 , Y 2 , Z 1 , and Z 4 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明揭示了用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式（I）：包括立体异构体和其药学上可接受的盐，其中R1、X、W、Y1、Y2、Z1和Z4如本文所定义。本发明还揭示了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。
• DIARYLALKYLAMINE REV-ERB ANTAGONISTS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：FONDAZIONE ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA

  公开号：US20160237057A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: It further discloses a pharmaceutical composition comprising the compounds of Formula (I) and their uses as anti-proliferative and pro-apoptotic agents for cancer therapy.

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂：它进一步揭示了包含式（I）化合物的制药组合物以及它们作为抗增殖和促凋亡剂用于癌症治疗的用途。
• Substituted 2,3,4,5,7,9,13,13a-octahydro-1,5-methanopyrido[1′,2′:4,5]pyrazino[1,2-a][1,3]diazepines and methods for treating viral infections
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10035809B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  Compounds for use in the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following Formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, X, W, Y1, Y2, Z1, and Z4 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本研究公开了用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有下式 (I)： 包括其立体异构体和药学上可接受的盐类，其中 R1、X、W、Y1、Y2、Z1 和 Z4 如本文所定义。此外，还公开了与制备和使用此类化合物相关的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。
• Substituted 3,4,5,6,8,10,14,14a-octahydro-2h-2,6-methanopyrido[1′,2′:4,5]pyrazino[2,1-b][1,3]oxazocines and methods for treating viral infections
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10689399B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Compounds for use in the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following Formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, X, W, Y1, Y2, Z1, and Z4 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本研究公开了用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有下式 (I)： 包括其立体异构体和药学上可接受的盐类，其中 R1、X、W、Y1、Y2、Z1 和 Z4 如本文所定义。此外，还公开了与制备和使用此类化合物相关的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。