3-(benzyloxy)-1,2,4,5-tetrafluorobenzene | 92545-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-1,2,4,5-tetrafluorobenzene
• 英文别名: 1,2,4,5-Tetrafluoro-3-phenylmethoxybenzene
• CAS: 92545-11-4
• 化学式: C₁₃H₈F₄O
• 分子量: 256.2
• InChiKey: QYOCYXFWFCDPRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-1,2,4,5-tetrafluorobenzene 、 N-(pentan-3-yl)pyrimidin-2-amine 在 2,2'-硫代二丙烷 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以57 %的产率得到5-(4-(benzyloxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-N-(pentan-3-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Substrate-controlled divergent remote C–H and N–H polyfluoroarylation of 2-aminopyrimidines with polyfluoroarenes via Pd(ii)/Pd(0) catalysis

  摘要：

  Substrate-controlled product divergence is demonstrated in Pd-catalyzed reaction of 2-aminopyrimidines. Remote C5–H polyfluoroarylation occurs with N-alkylpyrimidine-2-amines, while N–H polyfluoroarylation is dominant for N-aryl-pyrimidine-2-amines.

  DOI：

  10.1039/d4cc01518e
• 作为产物：
  描述：

  potassium (4-(benzyloxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)trifluoroborate 在 甲醇 作用下， 反应 3.0h， 以79%的产率得到3-(benzyloxy)-1,2,4,5-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Weakly nucleophilic potassium aryltrifluoroborates in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reactions: relative reactivity of K[4-RC₆F₄BF₃] and the role of silver-assistance in acceleration of transmetallation

  摘要：

  在银辅助的Pd催化下，揭示了弱亲核性钾芳基三氟硼酸盐在K[4-RC₆F₄BF₃]（R = H，Bu，MeO，EtO，PrO，iPrO，BuO，t-BuO，CH₂=CHCH₂O，PhCH₂O，PhCH₂CH₂O，PhO，F，吡唑-1-基，吡咯-1-基和吲哚-1-基）与ArX（4-BrC₆H₄CH₃，4-IC₆H₄F和3-IC₆H₄F）的交叉偶联中的反应性的细微差异。银(I)化合物Ag_mY（Y = O，NO₃，SO₄，BF₄，F）的假定作用在于极化中性配合物ArPdL_nX中的Pd–X键，生成相关的过渡态或形成[ArPdL_n][XAg_mY]，其中阳离子具有高电子亲合性，随后与弱亲核性硼酸盐进行金属转移。作为极化剂的Ag_mY的效率按顺序降低为Ag₂O > AgNO₃ ≈ Ag₂SO₄ > Ag[BF₄] > AgF。未发现K[4-RC₆F₄BF₃]的反应性与取代基电子参数aryl group 4-RC₆F₄的σ_I和σ_R°之间的明确相关性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.68

文献信息

• Selective C4−F bond cleavage/C−O bond formation of polyfluoroarenes with phenols and benzyl alcohols
  作者：Cuibo Liu、Liming Cao、Xuguang Yin、Haolan Xu、Bin Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.08.013

  日期：2013.12

  the synthesis of unsymmetrical polyfluoroaryl ethers via selective C4–F bond cleavage of pentafluorobenzene is reported. The reaction could proceed smoothly without the requirement of additional metals or ligands, and afford a series of the corresponding products in good to high yields. A wide variety of substituted phenols and alcohols provided 1,2,4,5-tetrafluoropheny ether derivatives in regioselective

  一种简便，高效的小号Ñ报道用于经由五氟苯的选择性C4-F键断裂不对称polyfluoroaryl醚的合成氩方法。该反应可顺利进行而无需额外的金属或配体的要求，并得到一系列相应的产品良好的产量高的。多种取代的酚和醇以区域选择性的方式提供了1,2,4,5-四氟苯醚衍生物。
• Copper-Catalyzed Formal Dehydrogenative Coupling of Carbonyls with Polyfluoroarenes Leading to β-C–H Arylation
  作者：Weilong Xie、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c10904

  日期：2020.12.9

  We herein communicate a formal dehydrogenative coupling of carbonyls with polyfluoroarenes enabled by Cu catalysis. Silyl enol ethers initially prepared from carbonyls are postulated to undergo the copper-mediated oxidative dehydrogenative coupling with polyfluoroarenes via a radical pathway. Including cyclic and linear ketones, aldehydes, and esters, a broad range of β-aryl carbonyl products were

  我们在此交流了通过 Cu 催化实现的羰基与多氟芳烃的正式脱氢偶联。假设最初由羰基化合物制备的甲硅烷基烯醇醚通过自由基途径与多氟芳烃进行铜介导的氧化脱氢偶联。包括环状和线性酮、醛和酯在内，以高区域和立体选择性和优异的官能团耐受性有效地获得了广泛的 β-芳基羰基产物。
• Synthesis of fluorinated aryl ethers via selective C–F functionalization with polyfluorobenzenes and carbonates under mild conditions
  作者：Guanghui Yang、Zhiqun Yu、Xinpeng Jiang、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.032

  日期：2015.8

  A facile and efficient method to synthesize fluorinated aryl ethers with polyfluorobenzenes and carbonates without metal catalyst has been developed. Selective C–F bond and aryl fragment of carbonate participate in the reaction. The desired products were obtained in moderate to excellent yields with good substrates compatibility.

  已经开发了一种无需金属催化剂即可合成具有多氟苯和碳酸酯的氟化芳基醚的简便有效方法。碳的选择性C–F键和芳基片段参与反应。所需产物以中等至优异的产率获得，并具有良好的底物相容性。
• Electron affinities of fluorinated phenoxy radicals
  作者：N. Hernandez-Gil、W. E. Wentworth、E. C. M. Chen

  DOI：10.1021/j150669a025

  日期：1984.12