4-氯-2H-色烯-2-酮 | 17831-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 4-chloro-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-chlorocoumarin；4-chloro-2H-chromen-2-one；4-Chlor-cumarin；4-chlorochromen-2-one
• CAS: 17831-88-8
• 化学式: C₉H₅ClO₂
• mdl: MFCD00463528
• 分子量: 180.59
• InChiKey: RKEYJFRSDLEQIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  120 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2H-色烯-2-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-氰基-4-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Checchi,S. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol. 99, p. 501 - 513

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 在 三氯氧磷 、 三乙胺 作用下， 反应 2.3h， 以49%的产率得到4-氯-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种含香豆素查尔酮类衍生物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种含香豆素查尔酮类衍生物、其制备方法及应用，其通式（I）如下所示：其中：R为苯基、取代苯基、芳杂环基或取代芳杂环基，所述的R取代苯基是甲基、一个或以上的甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或者一个或以上卤原子取代的苯基；R取代芳杂环基是吡啶基、噻吩基、呋喃基或取代噻唑基。本发明具在抑制水稻白叶枯病菌和柑橘溃疡病菌等植物细菌活性，且原料易得、在较低温度下即可反应，反应条件较为温和、后处理简单、产率较高。

  公开号：

  CN109293616B

文献信息

• Synthesis, Absorption, and Fluorescence Studies of Coumaryl-Labelled Amino Acids and Dipeptides Linked Via Triazole Ring
  作者：Santosh Kumari、Sunita Joshi、S. M. Abdul Shakoor、Devesh S. Agarwal、Siva S. Panda、Debi D. Pant、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1071/ch14708

  日期：——

  Fluorophores based on 4-triazolyl, 7-hydroxy-4-triazolylmethyl, 4-O-triazolylmethyl, and 7-O-triazolylmethyl coumaryl-tagged amino acids and dipeptides were synthesized by copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction between azido- or alkynyl-functionalized coumarins with alkynyl- or azido-functionalized amino acid and dipeptides in good-to-excellent yields. Steady-state absorption and the fluorescence properties of the synthesized conjugates were studied. The chemical applicability of these amino acid and peptide-based fluorophores was successfully demonstrated by their linear elongation by further tagging them with appropriate C- or N-terminus amino acid.

  通过铜催化叠氮或炔基化香豆素与炔基或叠氮官能化氨基酸和二肽之间的[3 + 2]环加成反应，合成了基于 4-三唑基、7-羟基-4-三唑基甲基、4-O-三唑基甲基和 7-O-三唑基甲基香豆素标记的氨基酸和二肽的荧光团，产率从良好到极佳。研究了合成共轭物的稳态吸收和荧光特性。通过进一步标记适当的 C 端或 N 端氨基酸，这些基于氨基酸和肽的荧光团的线性延伸成功地证明了它们的化学适用性。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS HAVING BROAD SPECTRUM OF ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS À LARGE SPECTRE D'ACTIVITÉ
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2016096686A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel antibacterial compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as antimicrobials.

  本发明涉及新型抗菌化合物，含有它们的药物组合物以及它们作为抗微生物药物的用途。
• Efficient One-Pot Synthesis of N-Substituted 2-Aminochromones, Their Benzo-Fused Derivatives, and Diaminobenzodipyrandiones of Two New Structural Classes
  作者：Giorgio Roma、Daniela Piras、Mario Di Braccio、Giancarlo Grossi

  DOI：10.1055/s-0029-1218623

  日期：2010.3

  one-pot synthesis, starting from the appropriate acetamides, salicylic acid or its benzo-fused derivatives, and phosphoryl chloride. By the same reaction, from suitable dihydroxybenzenedicarboxylic acids, some compounds of two new structural classes, 2,7-diaminobenzo[1,2-b:4,5-b′]dipyran-4,9-diones and 2,8-diamino-4H,6H-benzo[1,2-b:5,4-b′]dipyran-4,6-diones, were synthesized. amines - chromones - heterocycles

  N-取代的2-氨基色酮及其苯并稠合衍生物是通过新的一锅法合成以高收率获得的，从合适的乙酰胺，水杨酸或其苯并稠合衍生物和磷酰氯开始。通过相同的反应，从合适的二羟基苯二甲酸中，得到两个新结构类别的一些化合物：2,7-二氨基苯并[1,2- b：4,5 - b '] dipyran-4,9-二酮和2,8-二氨基合成了-4 H，6 H-苯并[1,2- b：5,4 - b ']双吡喃-4,6-二酮。 胺-色酮-杂环-一锅合成-吡喃
• Copper-catalysed CN/CO coupling in water: a facile access to N-coumaryl amino acids and fluorescent tyrosine &amp; lysine labels
  作者：Santosh Kumari、S.M. Abdul Shakoor、Kiran Bajaj、S.H. Nanjegowda、P. Mallu、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.016

  日期：2016.6

  A mild, efficient, ligand free and environmentally benign approach towards the construction of sp2 C-sp3 N bond has been developed via copper catalysed Ullmann type of coupling between 4-chlorocoumarin with N-terminus unprotected amino acids in microwave-aqua conditions, yielding a series of N-coumaryl amino acids in good to excellent yields. Excellent photo-physical properties exhibited by these N-coumaryl

  通过在微波-水条件下，铜催化的Ullmann型4-氯香豆素与N-末端未保护氨基酸之间的偶联，开发了一种温和，有效，无配体且对环境无害的方法来构建sp 2 C-sp 3 N键，产生一系列N-香豆素氨基酸，收率为好至极好。这些N-香豆素氨基酸具有出色的光物理性质，它们作为N末端肽的C末端偶联伙伴具有化学适用性，使其成为标记研究中的潜在荧光探针。该方法已扩展到C O和CN偶联分别用于合成荧光香豆素标记的酪氨酸和赖氨酸标记。进一步探索了香豆基标记的酪氨酸在合成荧光标记的阿片样四肽Endomorphin-2衍生物中的应用。
• Synthesis of novel coumarin substituted amide derivatives and their antibacterial activities
  作者：Mei-Hang Chen、Dao-Wang Lu、Xun Zhang、Zeng-Yan Zhou、Xiao-Bin Wang、Hua Shu

  DOI：10.1007/s11696-017-0149-0

  日期：2017.9

  coumarin substituted amide derivatives were synthesized and evaluated for their antibacterial activities. Result indicated that compounds 3f, 3g, 3h, 3i, 3j, 3k, 3l, 3m, 3n, 3o and 3q exhibited excellent antibacterial activities against Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo) and Xanthomonas citri subsp. Citri (Xcc) in vitro, which were better than those of commercial agricultural antibacterial thiodiazole-copper

  合成了一系列新型香豆素取代的酰胺衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。结果表明，化合物3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l，3m，3n，3o和3q表现出优异的对米黄单胞菌pv的抗菌活性。稻（Xoo）和柠檬黄单胞菌（Xanthomonas citri subsp。）柠檬（Xcc）体外，优于商业化的农业抗菌剂thiodiazole-copper。具有吸电子基团的标题化合物具有比具有给电子基团的化合物更好的抗菌活性，带有相同取代基的标题化合物对Xcc的抗菌活性比对Xoo的抗菌活性更好。