(S)-diethyl 2-(nona-1,2-dien-4-yl)malonate | 1419155-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-diethyl 2-(nona-1,2-dien-4-yl)malonate
• CAS: 1419155-85-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: XRRZQVRXMKDTLV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Acetoxy-nonen-1,2 、 丙二酸二乙酯 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(S)-diethyl 2-(nona-1,2-dien-4-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的催化不对称烯丙基化与中央手性的产生。

  摘要：

  水在钯催化的丙二酸二乙酯与2，3-烯丙基乙酸酯的烯丙基化反应中起重要作用，以产生带有合成有用官能团的中心手性烯丙二酸酯（参见方案）。在室温下，在存在大量电子富集的联苯配体的情况下，形成的产品具有92％至96％  ee。

  DOI：

  10.1002/anie.201204346

文献信息

• Catalytic Asymmetric Allenylation of Malonates with the Generation of Central Chirality
  作者：Qiankun Li、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201204346

  日期：2012.11.19

  Water plays an important role in a palladium‐catalyzed allenylation of diethyl malonate with 2,3‐allenyl acetates to yield centrally chiral allenyl malonates bearing synthetically useful functional groups (see scheme). The products were formed with 92–96 % ee in the presence of a bulky, electron‐rich biphenyl ligand at room temperature.

  水在钯催化的丙二酸二乙酯与2，3-烯丙基乙酸酯的烯丙基化反应中起重要作用，以产生带有合成有用官能团的中心手性烯丙二酸酯（参见方案）。在室温下，在存在大量电子富集的联苯配体的情况下，形成的产品具有92％至96％  ee。