tert-butyl (R)-3-methoxycarbonyl-(R)-2-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-(R)-2-trimethylsilanyloxypentanoate | 1073132-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-methoxycarbonyl-(R)-2-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-(R)-2-trimethylsilanyloxypentanoate
• 英文别名: 2-O-tert-butyl 1-O,3-O-dimethyl (2R,3R)-5-oxo-2-trimethylsilyloxypentane-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 1073132-13-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₈Si
• 分子量: 390.506
• InChiKey: JDZFWGQDCRDTGT-YVEFUNNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tetradec-5-en-1-yne 、 tert-butyl (R)-3-methoxycarbonyl-(R)-2-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-(R)-2-trimethylsilanyloxypentanoate 在 Schwartz's reagent 、 Dimethylzinc 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到1-tert-butyl 4-methyl (R)-2-((R)-2-oxo-5-tetradeca-1,5-dienyltetrahydrofuran-(R)-3-yl)-(R)-2-trimethylsilanyloxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Citrafungin A

  摘要：

  The antifungal natural product citrafungin A was synthesized using, as key steps, an asymmetric aldol reaction of a chiral oxazolidinone, diastereoselective alkylation of a chiral 1,3-dioxolan-2-one, semihydrogenation of an enyne, and selective methyl ester deprotection.

  DOI：

  10.1021/jo801708q
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (R)-3-methoxycarbonyl-(R)-2-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-(R)-2-trimethylsilanyloxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Citrafungin A

  摘要：

  The antifungal natural product citrafungin A was synthesized using, as key steps, an asymmetric aldol reaction of a chiral oxazolidinone, diastereoselective alkylation of a chiral 1,3-dioxolan-2-one, semihydrogenation of an enyne, and selective methyl ester deprotection.

  DOI：

  10.1021/jo801708q