N'-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-N-[4-(2,4-dichlorophenyl)-5-imidazol-1-ylpyrimidin-2-yl]ethane-1,2-diamine | 252936-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N'-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-N-[4-(2,4-dichlorophenyl)-5-imidazol-1-ylpyrimidin-2-yl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 252936-00-8
• 化学式: C₂₂H₁₆Cl₃N₇S
• 分子量: 516.841
• InChiKey: NXYPJLAEJPPUNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2',4'-三氯苯乙酮 在 盐酸 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.25h， 生成 N'-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-N-[4-(2,4-dichlorophenyl)-5-imidazol-1-ylpyrimidin-2-yl]ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  糖原合酶激酶3的强效和选择性（5-咪唑-2-基-4-苯基嘧啶-2-基）[2-（2-吡啶基氨基）乙基]胺抑制剂的合成，结合模式和降血糖活性

  摘要：

  为了鉴定新的抗糖尿病药，我们发现了一种新型的（5-咪唑-2--2-基-4-苯基嘧啶-2-基）[2-（2-吡啶基氨基）乙基]胺类似物，它们是人类的抑制剂。糖原合酶激酶3（GSK3）。我们开发了有效的合成路线来探索各种取代模式，并会聚各种类似物。化合物1（CHIR-911，CT-99021或CHIR-73911）来自对C-5位置的杂环，C-4的苯基以及C处连接的各种不同取代的连接基和氨基吡啶部分的探索-2位置。这些化合物表现出GSK3 IC 50在低纳摩尔范围内和出色的选择性。它们激活表达胰岛素受体的CHO-IR细胞和原代大鼠肝细胞中的糖原合酶。在2型糖尿病的啮齿动物模型中对先导化合物1和2（CHIR-611或CT-98014）的评估表明，单次口服剂量可在60分钟内降低高血糖症，增强胰岛素刺激的葡萄糖转运，并改善葡萄糖的处置而不增加胰岛素水平。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00922