(S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-2-thione | 1064156-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-2-thione
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidine-2-thione
• CAS: 1064156-95-1
• 化学式: C₁₀H₂₁NOSSi
• 分子量: 231.434
• InChiKey: KBLNWVTVTAXGFS-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-2-thione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S,Z)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-methoxy-2-oxoethylidene)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  batzelladines A 和 B 的手性中间体的合成

  摘要：

  图形摘要 标题化合物 (S, Z)-methyl 2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-2-ylidene]acetate(6) 已通过 Reformatsky 偶联反应立体选择性合成，6 的绝对构型为由 1 H NMR 和单晶 X 射线衍射测定。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1231190
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65.8 g的产率得到(S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  batzelladines A 和 B 的手性中间体的合成

  摘要：

  图形摘要 标题化合物 (S, Z)-methyl 2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-2-ylidene]acetate(6) 已通过 Reformatsky 偶联反应立体选择性合成，6 的绝对构型为由 1 H NMR 和单晶 X 射线衍射测定。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1231190

文献信息

• A Concise Diastereoselective Approach to the Left-Hand Side of Batzelladine A
  作者：Mark Elliott、Christopher Davies、Joseph Hill-Cousins、Misbah-ul Khan、Tahir Maqbool、John Wood

  DOI：10.1055/s-2008-1077969

  日期：——

  A highly diastereoselective three-component coupling reaction has been used in a concise approach to the left-hand side of batzelladine A. The stereoselectivity of this reaction, along with related observations described herein, provides insight into the mechanism of this reaction.

  该反应的立体选择性以及本文中描述的相关观察结果，使我们对该反应的机理有了更深入的了解。