9,9-Dibrom-trans-bicyclo<6.1.0>nonan | 26216-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 9,9-Dibrom-trans-bicyclo<6.1.0>nonan
• 英文别名: (1S,8S)-9,9-Dibromobicyclo[6.1.0]nonane；(1S,8S)-9,9-dibromobicyclo[6.1.0]nonane
• CAS: 26216-40-0
• 化学式: C₉H₁₄Br₂
• 分子量: 282.018
• InChiKey: UDZVXFNKFQAZEC-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-Dibrom-trans-bicyclo<6.1.0>nonan 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 trans-bicyclo<6.1.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  反式-双环-[6.1.0]壬烷及其9-苯基氮杂类似物的绝对构型

  摘要：

  （+）（1 R，8 R）-反式-双环[6.1.0]壬烷（3）中布鲁斯特规则的违反，促使我们通过以下路线重新确认绝对构型：（-）（R）-反式-环辛烯（5）→（+）（1S，8S）-反式-9,9-二溴双环[6.10]-壬烷（13）→（+）（1 R，8 R）-3。这种分配建立了重氮甲烷到应变烯烃（-）（R）-5的立体有择顺式加成，得到（-）（1 R，8 S）-反式-9,10-二氮杂-双环[6.3.0] -十一-9-烯（6），而不是（1小号，8小号） -顺式异构体（9）。向（-）- 5进行类似的立体定向1,3-偶极苯并叠氮生成（+）（1 S，8 S）-反式-11-苯基-9,10,11-三氮杂双环[6.3.0] undec-9-烯（22），其光解得到（+）（1 S，8 S）-反式-9-苯基氮杂双环[6.1.0]壬烷（4）。立体化学研究已经进行了双环Δ吡唑啉的分解（进行6和顺式异构体9）至环丙烷（3和顺式异构体10），或者Δ的2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93079-0
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 反式环辛烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 9,9-Dibrom-trans-bicyclo<6.1.0>nonan
  参考文献：
  名称：

  反式-双环-[6.1.0]壬烷及其9-苯基氮杂类似物的绝对构型

  摘要：

  （+）（1 R，8 R）-反式-双环[6.1.0]壬烷（3）中布鲁斯特规则的违反，促使我们通过以下路线重新确认绝对构型：（-）（R）-反式-环辛烯（5）→（+）（1S，8S）-反式-9,9-二溴双环[6.10]-壬烷（13）→（+）（1 R，8 R）-3。这种分配建立了重氮甲烷到应变烯烃（-）（R）-5的立体有择顺式加成，得到（-）（1 R，8 S）-反式-9,10-二氮杂-双环[6.3.0] -十一-9-烯（6），而不是（1小号，8小号） -顺式异构体（9）。向（-）- 5进行类似的立体定向1,3-偶极苯并叠氮生成（+）（1 S，8 S）-反式-11-苯基-9,10,11-三氮杂双环[6.3.0] undec-9-烯（22），其光解得到（+）（1 S，8 S）-反式-9-苯基氮杂双环[6.1.0]壬烷（4）。立体化学研究已经进行了双环Δ吡唑啉的分解（进行6和顺式异构体9）至环丙烷（3和顺式异构体10），或者Δ的2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93079-0

文献信息

• The absolute configuration of trans-bicyclo-[6.1.0]nonane and its 9-phenylaza analogue
  作者：T. Aratani、Y. Nakanisi、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93079-0

  日期：1970.1

  The violation of Brewster's rule in (+)(1R,8R)-trans-bicyclo[6.1.0]nonane (3) has prompted us to reconfirm the absolute configuration by the following route: (−)(R)-trans-cyclooctene (5) → (+)(1S,8S)-trans-9,9-dibromobicyclo[6.10]-nonane (13)→ (+)(1R,8R)-3. This assignment establishes the stereospecific cis addition of diazomethane to the strained olefin (−)(R)-5 giving (−)(1R,8S)-trans-9,10-diaza-bicyclo[6

  （+）（1 R，8 R）-反式-双环[6.1.0]壬烷（3）中布鲁斯特规则的违反，促使我们通过以下路线重新确认绝对构型：（-）（R）-反式-环辛烯（5）→（+）（1S，8S）-反式-9,9-二溴双环[6.10]-壬烷（13）→（+）（1 R，8 R）-3。这种分配建立了重氮甲烷到应变烯烃（-）（R）-5的立体有择顺式加成，得到（-）（1 R，8 S）-反式-9,10-二氮杂-双环[6.3.0] -十一-9-烯（6），而不是（1小号，8小号） -顺式异构体（9）。向（-）- 5进行类似的立体定向1,3-偶极苯并叠氮生成（+）（1 S，8 S）-反式-11-苯基-9,10,11-三氮杂双环[6.3.0] undec-9-烯（22），其光解得到（+）（1 S，8 S）-反式-9-苯基氮杂双环[6.1.0]壬烷（4）。立体化学研究已经进行了双环Δ吡唑啉的分解（进行6和顺式异构体9）至环丙烷（3和顺式异构体10），或者Δ的2
• Stereospecificity of the oxymetalation of optically active 1,2-cyclononadiene
  作者：Robert D. Bach、Joseph W. Holubka、Carl L. Willis

  DOI：10.1021/ja00378a034

  日期：1982.7
• Absolute configuration of 1,2-cyclononadiene and cis-3-acetoxycyclononene
  作者：Robert D. Bach、Ursula Mazur、Roger N. Brummel、Ling-Huey Lin

  DOI：10.1021/ja00754a091

  日期：1971.12
• The stereochemistry of trans-cyclooctene derivatives
  作者：R.D. Bach、U. Mazur、I. Hamama、S.K. Lauderback

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88003-7

  日期：1972.1

  X-Ray and NMR data are presented which suggest that trans-cyclooctene, 9,9-dibromo-trans-bicyclo[6.1.0]nonane, trans-bicyclo[6.1.0]nonane and trans-cyclooctene oxide exist in a distorted crown conformation. The synthesis of optically active trans-bicyclo[6.1.0]nonane and trans-cyclooctene oxide is described.

  X射线和NMR数据表示这表明，反式-cyclooctene，9,9-二溴-反式-二环[6.1.0]壬烷，反式-二环[6.1.0]壬烷和反式中的失真冠-cyclooctene氧化物存在构象。描述了旋光的反式-双环[6.1.0]壬烷和反式-环辛烯的合成。
• Absolute configuration of (+)-1,2-cyclononadiene
  作者：William R. Moore、Howard W. Anderson、Stephen D. Clark、Thomas M. Ozretich

  DOI：10.1021/ja00748a059

  日期：1971.9