(7S,8R)-cis-7,8-epoxy-2-methyloctadecane | 54034-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (7S,8R)-cis-7,8-epoxy-2-methyloctadecane
• 英文别名: disparlure；(-)-disparlure
• CAS: 54034-66-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O
• 分子量: 268.483
• InChiKey: VWOUPCZSKORJHL-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8R)-cis-7,8-epoxy-2-methyloctadecane 在 polystyrene-supported(catecholato)oxoRe cat. act. by iPrOH 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到2-methyl-(Z)-7-heptadecene
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的（儿茶酚酸）氧铼配合物：用 DMSO 氧化醇和用三苯基膦将环氧化物脱氧成烯烃的催化剂

  摘要：

  聚合物负载的催化剂为有机合成提供了实际优势，例如改进的产品分离、易于催化剂回收以及与平行溶液相技术的兼容性。我们开发了从酪胺（=4-（2-氨基乙基）苯酚）衍生的（羧基聚苯乙烯-邻苯二酚）铼催化剂 2，该催化剂对二甲基亚砜 (DMSO) 的醇氧化和三苯基膦的环氧化物脱氧有效。负载型 [Re(catecholato)] 催化剂 2 对空气和水分稳定，可以回收和重复使用而不会降低活性。该程序适用于非卤化溶剂（甲苯）。与常用的过氧化物试剂相比，用于再催化醇氧化的 DMSO 便宜且运输和储存更安全。氧化过程最适合脂肪醇，并且温和的条件与未保护的官能团相容，例如烯烃、酚、硝基化合物和酮的官能团（见表 1 和表 2）。在伯醇存在的情况下，仲醇的选择性氧化是可能的，并且随着反应时间的延长，伯醇在没有过度氧化的情况下转化为醛。用这种催化剂和 Ph3P 将环氧化物（环氧乙烷）催化脱氧为烯烃（见表 3）。烷基环

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3225::aid-hlca3225>3.0.co;2-h

文献信息

• Determination of oxirane ring position in epoxides at the nanogram level by reaction gas chromatography
  作者：Athula B. Attygalle、E. David. Morgan

  DOI：10.1021/ac00272a074

  日期：1984.7.1