4-chloromethyl-5-ethyl-2-cyanofuran | 884588-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-chloromethyl-5-ethyl-2-cyanofuran
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-5-ethylfuran-2-carbonitrile
• CAS: 884588-24-3
• 化学式: C₈H₈ClNO
• mdl: MFCD15143993
• 分子量: 169.611
• InChiKey: YXDXKTGSYQWBKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethyl-5-ethyl-2-cyanofuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-(1-bromoethyl)-2-cyanofuran
  参考文献：
  名称：

  2-官能化的4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-（1-溴烷基）呋喃的合成及其与胺的反应

  摘要：

  用亚磷酸三乙酯将4-氯甲基-5-烷基呋喃-2-羧酸的酯和腈进行磷酸化，得到相应的膦酸酯。这些化合物在烷基基团的α位被四氯化碳中的 N-溴丁二 酰亚胺溴化 。按照亲核取代的方案，所得的2-（1-溴乙基）-，2-（1-溴丙基）-和2-（1-溴异丁基）呋喃与仲胺反应。仅在4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-（1-溴异丙基）呋喃-2-甲酸乙酯与三乙胺的反应中分离出脱氢溴化产物，但收率低。溴代膦酸酯与碳酸锂在DMF中的反应导致其分解。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0317-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-acetoxymethyl-5-ethylfuran-2-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-chloromethyl-5-ethyl-2-cyanofuran
  参考文献：
  名称：

  2-官能化的4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-（1-溴烷基）呋喃的合成及其与胺的反应

  摘要：

  用亚磷酸三乙酯将4-氯甲基-5-烷基呋喃-2-羧酸的酯和腈进行磷酸化，得到相应的膦酸酯。这些化合物在烷基基团的α位被四氯化碳中的 N-溴丁二 酰亚胺溴化 。按照亲核取代的方案，所得的2-（1-溴乙基）-，2-（1-溴丙基）-和2-（1-溴异丁基）呋喃与仲胺反应。仅在4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-（1-溴异丙基）呋喃-2-甲酸乙酯与三乙胺的反应中分离出脱氢溴化产物，但收率低。溴代膦酸酯与碳酸锂在DMF中的反应导致其分解。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0317-8