[(3R,6S)-6-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-6-prop-2-enyloxan-3-yl]methyl methanesulfonate | 196940-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,6S)-6-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-6-prop-2-enyloxan-3-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 196940-82-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅S₂
• 分子量: 386.533
• InChiKey: WCHVFVUZDBSXEK-BUKPSGGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,6S)-6-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-6-prop-2-enyloxan-3-yl]methyl methanesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 苯 为溶剂， 反应 79.58h， 生成 Acetic acid ((2S,5R)-2-methoxymethoxymethyl-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-p-tolylsulfanyl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-和1,6-不对称诱导的2,2,5-三取代四氢吡喃Chiron的立体选择性合成：（-）-malyngolide的总合成

  摘要：

  描述了一种合成手性2,2,5-三取代四氢吡喃的新模式，其中通过手性和基团选择性双亲缩醛1的亲核缩醛裂解反应同时引入两个手性中心，从而完成1,3-和1,6-不对称感应。据透露，亲的缩醛裂解ř CO键和亲核攻击裂解的键相对优先进行。使用TiCl 4和烯丙基三甲硅烷在-100°C时，乙缩醛裂变的选择性为10：1，亲核攻击的选择性为12：1。该反应已成功应用于海洋抗生素（-）-麦芽糖内酯的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00810-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以16%的产率得到Methanesulfonic acid (3S,6S)-6-allyl-6-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-tetrahydro-pyran-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-和1,6-不对称诱导的2,2,5-三取代四氢吡喃Chiron的立体选择性合成：（-）-malyngolide的总合成

  摘要：

  描述了一种合成手性2,2,5-三取代四氢吡喃的新模式，其中通过手性和基团选择性双亲缩醛1的亲核缩醛裂解反应同时引入两个手性中心，从而完成1,3-和1,6-不对称感应。据透露，亲的缩醛裂解ř CO键和亲核攻击裂解的键相对优先进行。使用TiCl 4和烯丙基三甲硅烷在-100°C时，乙缩醛裂变的选择性为10：1，亲核攻击的选择性为12：1。该反应已成功应用于海洋抗生素（-）-麦芽糖内酯的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00810-2

文献信息

• Stereoselective synthesis of a 2,2,5-trisubstituted tetrahydropyran chiron via 1,3- and 1,6-asymmetric induction: A total synthesis of (−)-malyngolide
  作者：Naoyoshi Maezaki、Yûki Matsumori、Takeshi Shogaki、Motohiro Soejima、Hirofumi Ohishi、Tetsuaki Tanaka、Chuzo Iwata

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00810-2

  日期：1998.10

  TiCl4 and allyltrimetylsilane at −100 °C, the selectivity of acetal fission is 10:1 and that of nucleophilic attack is 12 : 1. This reaction is successfully applied to a total synthesis of marine antibiotics, (−)-malyngolide.

  描述了一种合成手性2,2,5-三取代四氢吡喃的新模式，其中通过手性和基团选择性双亲缩醛1的亲核缩醛裂解反应同时引入两个手性中心，从而完成1,3-和1,6-不对称感应。据透露，亲的缩醛裂解ř CO键和亲核攻击裂解的键相对优先进行。使用TiCl 4和烯丙基三甲硅烷在-100°C时，乙缩醛裂变的选择性为10：1，亲核攻击的选择性为12：1。该反应已成功应用于海洋抗生素（-）-麦芽糖内酯的全合成。