4-(pent-4-en-1-yloxy)aniline | 99858-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(pent-4-en-1-yloxy)aniline
• 英文别名: 4-(pent-4-enyloxy)aniline；p-(pent-4-enyloxy)aniline；4-pent-4-enyloxy-aniline；4-Pent-4-enyloxy-anilin；4-pent-4-enoxyaniline
• CAS: 99858-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: IKAGXCCFAVVIIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pent-4-en-1-yloxy)aniline 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-(diethylamino)ethyl)-4-hydroxy-6-(pent-4-en-1-yloxy)quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Decoquinate衍生物：一类新型的抗日本血吸虫抗血吸虫病药物

  摘要：

  摘要Decoquinate（1）是一种古老而廉价的抗球虫药，具有强大的抗疟疾活性，但尚未评估其对日本血吸虫的抗血吸虫病活性。基于地考奎宁，设计，合成了一系列地考奎宁衍生物，作为体外抗日本血吸虫成虫的一类新型抗血吸虫病药物。其中，化合物15在体外以10μmol/ L的浓度在72 h内杀死了100％的成年日本血吸虫，其杀虫活性比PZQ更高，可以作为开发新型抗血吸虫病药物的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.03.036
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-4-(pent-4-en-1-yloxy)benzene 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到4-(pent-4-en-1-yloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳烃型芳烃后茂金属催化体系的设计：XVI。含有戊-4-烯氧基的（N-芳基）水杨醛亚胺的合成及其与二氯化钛（IV）的配合物

  摘要：

  在没有溶剂的开放系统中，对-（戊-4-烯氧基）苯胺与在3和5位上含有多功能取代基的水杨醛在130°C下无溶剂反应，生成了一系列（N-芳基）水杨醛亚胺，它们与TiCl 2（OPr -我）2个形成钛（IV）二氯化物升配合物2的TiCl 2。

  DOI：

  10.1134/s1070428014020092

文献信息

• Palladium and Lewis-Acid-Catalyzed Intramolecular Aminocyanation of Alkenes: Scope, Mechanism, and Stereoselective Alkene Difunctionalizations
  作者：Zhongda Pan、Shengyang Wang、Jason T. Brethorst、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/jacs.8b01330

  日期：2018.3.7

  An expansion of methodologies aimed at the formation of versatile organonitriles, via the intramolecular aminocyanation of unactivated alkenes, is herein reported. Importantly, the need for a rigid tether in these reactions has been obviated. The ease-of-synthesis and viability of substrates bearing flexible backbones has permitted for diastereoselective variants as well. We demonstrated the utility

  本文报道了旨在通过未活化烯烃的分子内氨基氰化形成多功能有机腈的方法的扩展。重要的是，在这些反应中不需要刚性系绳。带有柔性主链的底物的合成容易性和生存能力也允许非对映选择性变体。我们通过形成吡咯烷酮、哌啶酮、异吲哚酮和舒尔坦证明了这种方法的实用性。此外，还证明了这些基序随后转化为医学相关分子。双交叉 13C 标记实验与完全分子内环化机制一致。氘标记实验支持涉及跨烯烃的顺式加成的机制。
• Design of postmetallocene catalytic systems of arylimine type for olefin polymerization: XVI. Synthesis of (N-aryl)salicylaldimines containing pent-4-enyloxy group and their complexes with titanium(IV) dichloride
  作者：I. I. Oleinik、I. V. Oleinik、D. E. Zaitsev、S. S. Ivanchev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428014020092

  日期：2014.2

  Reactions of p-(pent-4-enyloxy)aniline with salicylaldehyde containing versatile substituents in the positions 3 and 5 in an open system without solvent at 130°C afforded a series of (N-aryl)salicylaldimines, which with TiCl2(OPr-i)2 formed complexes of titanium(IV) dichloride L2TiCl2.

  在没有溶剂的开放系统中，对-（戊-4-烯氧基）苯胺与在3和5位上含有多功能取代基的水杨醛在130°C下无溶剂反应，生成了一系列（N-芳基）水杨醛亚胺，它们与TiCl 2（OPr -我）2个形成钛（IV）二氯化物升配合物2的TiCl 2。
• Design of postmetallocene catalytic systems of arylimine type for olefin polymerization: XVII. Synthesis of methoxy-substituted (p-aryl)salicylaldimines containing ω-alkenyloxy group, and their complexes with titanium(IV) dichloride
  作者：I. I. Oleinik、I. V. Oleinik、S. S. Ivanchev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428014110050

  日期：2014.11

  Reaction of 5-methoxy-substituted salicylic aldehydes containing in the position 3 tert-butyl, 2-phenylpropan-2-yl, or 1-phenylethyl groups with m- and p-allyloxy-, (but-3-enyloxy)-, (pent-4-enyloxy)anilines without solvent in an open system at 130°C afforded a series of (N-aryl)salicylaldimines L that with TiCl2 (OPr-i)2 formed complexes of titanium(IV) dichloride L2TiCl2.

  在3位叔丁基，2-苯基丙烷-2-基或1-苯基乙基上的5-甲氧基取代的水杨醛与m-和p-烯丙氧基-（but-3-enyloxy）-，（在没有溶剂的情况下，在130°C的开放系统中进行戊-4-烯氧基）苯胺制得的一系列（N-芳基）水杨醛亚胺L与TiCl 2（OPr- i）2形成二氯化钛（IV）L 2 TiCl 2的配合物。
• Ashley et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 897,901
  作者：Ashley et al.

  DOI：——

  日期：——
• Soluble polymer synthesis: An improved traceless linker methodology for aliphatic CH bond formation
  作者：Xu-yang Zhao、Kyung Woon Jung、Kim D. Janda

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02503-8

  日期：1997.2

  A traceless linker was developed on a soluble polymer support. The methodology allows for the facile attachment of molecules possessing an alkyl halide appendage. The coupled molecule can be further functionalized before subsequent cleavage via a two-step oxidation-reduction sequence. This sequence allows for the synthesis of molecules containing no trace of the linker and the formation of a new C-H bond. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.