3-Amino-4-methoxyphenyl methanesulfonate | 29644-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Amino-4-methoxyphenyl methanesulfonate
• 英文别名: (3-Amino-4-methoxyphenyl) methanesulfonate
• CAS: 29644-11-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₄S
• 分子量: 217.246
• InChiKey: IVMJQJGZDRVALO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-4-methoxyphenyl methanesulfonate 在 吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid 4-methoxy-3-methylamino-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸抑素类似物的合成及其蛋白酪氨酸磷酸酶的抑制活性。

  摘要：

  我们已经合成了一种蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPase）抑制剂去磷酸他汀的衍生物，以研究该抑制剂的构效关系。非活性类似物揭示了对去磷酸他汀的结构要求或PTPase抑制活性的一些了解。发现亚硝基和酚羟基对于抑制活性都是必需的。在合成的去磷他汀衍生物中，一种去磷他汀的区域异构体显示出与去磷他汀相同的PTPase抑制活性，并且具有增加的稳定性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1460
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-3-nitrophenyl methanesulfonate 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到3-Amino-4-methoxyphenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  金属铟作为有机合成中的还原剂

  摘要：

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。

  DOI：

  10.1039/b101712h