3-²H-coumarin | 27044-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-²H-coumarin
• 英文别名: <3-²H>-Cumarin；<3-D>-Coumarin；<3-D>-Cumarin；Cumarin-d；3-deuteriochromen-2-one
• CAS: 27044-88-8
• 化学式: C₉H₆O₂
• 分子量: 147.137
• InChiKey: ZYGHJZDHTFUPRJ-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-²H-coumarin 在 二苯甲酮 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光敏分子中的核自旋单重态：从荧光/ NMR双峰态到自旋单重态的双分子开关。

  摘要：

  核自旋单重态是核磁共振（NMR）中的无声态。但是，它们可以被间接探测，并为磁共振成像（MRI）造影剂的开发提供了巨大的潜力。这里介绍了两个新颖的概念：首先，13 C 2-四苯基乙烯的双峰NMR /荧光性质。它在有机溶剂中具有长寿命的单重态，在加水时会缩短。这同时增加了分子的聚集诱导发射（AIE），导致荧光显着增强。其次，介绍的是基于3-对于单重态的双分子开关2 ħ香豆素含有孤立的质子。在紫外线照射下，会形成二聚体，从而导致两个先前孤立的质子之间发生耦合。现在可以填充核自旋单重态。波长为254 nm的激发导致分子部分环裂解返回其单体。

  DOI：

  10.1002/anie.201814198
• 作为产物：
  描述：

  1H-imidazole-1-carboxylic 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic anhydride 在 三乙烯二胺 、 重水 作用下， 以53 %的产率得到3-²H-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Water-promoted catalytic hydrodecarboxylation of conjugated carboxylic acids under open air conditions at room temperature

  摘要：

  我们开发出了一种水促进 DABCO 有机催化共轭羧酸加氢脱羧反应，可提供相应的脱羧产物，产率从良好到极佳。这种不含金属、光催化剂和氧化剂的方案具有高官能度、高活性和低成本的特点。

  DOI：

  10.1039/d3gc00351e

文献信息

• Bulky Selenium Ligand Stabilized <i>Trans</i> ‐Palladium Dichloride Complexes as Catalyst for Silver‐Free Decarboxylative Coupling of Coumarin‐3‐Carboxylic Acids
  作者：Neha Meena、Sunil Kumar、Vikki N. Shinde、S. Rajagopala Reddy、Himanshi、Nattamai Bhuvanesh、Anil Kumar、Hemant Joshi

  DOI：10.1002/asia.202101199

  日期：2022.2

  chlorine atom through Cl−Pd−Cl rotor. The coalescence of proton signals at elevated temperatures shows selenium inversion in the molecular rotors. The molecular rotors showed excellent efficiency as catalyst for decarboxylative Heck-coupling reaction.

  已经合成了三种新的分子转子复合物，其中 Cl-Pd-Cl 转子辐条连接到 Se-Pd-Se 轴上。分子转子显示氯原子通过 Cl-Pd-Cl 转子的旋转。高温下质子信号的合并表明分子转子中的硒反转。分子转子作为脱羧Heck偶联反应的催化剂表现出优异的效率。