4-氯-3,5-二甲氧基苯甲酸 | 56518-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-3,5-二甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 4-chloro-3,5-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 56518-46-8
• 化学式: C₉H₉ClO₄
• 分子量: 216.621
• InChiKey: XHSQKGHTBAOEDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3,5-二甲氧基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现 BGB-8035，一种用于 B 细胞恶性肿瘤和自身免疫性疾病的布鲁顿酪氨酸激酶的高选择性共价抑制剂

  摘要：

  Bruton 酪氨酸激酶 (BTK) 在 B 细胞受体 (BCR) 介导的信号转导以及 Fc 受体 (FcR) 的下游信号转导通路中起着重要作用。通过干扰 BCR 信号通路靶向 BTK 治疗 B 细胞恶性肿瘤已经通过一些共价抑制剂进行了临床验证，但不理想的激酶选择性可能会导致一些不良反应，这也使得自身免疫性疾病治疗的临床开发更具挑战性。从zanubrutinib ( BGB - 3111 )开始的构效关系(SAR)导致一系列高选择性BTK抑制剂，其中BGB - 8035位于 ATP 结合口袋中，与 ATP 具有相似的铰链结合，但对其他激酶（EGFR、Tec 等）表现出高选择性。BGB - 8035具有出色的药代动力学特征以及在肿瘤学和自身免疫性疾病模型中证明的疗效研究，已被宣布为临床前候选药物。然而，与BGB - 3111相比，BGB - 8035的毒性较低。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01938
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3,5-dimethoxytoluene 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 4-氯-3,5-二甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Benzylpyrimidine derivatives

  摘要：

  描述了以下式中的苄基嘧啶的N-氧化物##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3如下所述。还描述了2,4-二氨基-5-(4-溴-3,5-二甲氧基苄基)-嘧啶。上述化合物可用作磺胺类抗菌药物的增效剂。

  公开号：

  US04024145A1

文献信息

• 化合物及其用途
  申请人：清华大学

  公开号：CN105693634B

  公开（公告）日：2018-12-11

  本发明公开了化合物及其用途，其中，该化合物为式(I)所示化合物或者式(I)所示的化合物的立体异构体、药学可接受的盐、溶剂合物或前药，本发明的化合物能够通过效应RRM2抑制肿瘤细胞增殖，并抑制肿瘤干细胞的再生，从而能够有效用于制备预防或治疗增殖性疾病的药物，尤其是抗肿瘤的药物。
• [EN] Btk INHIBITORS WITH IMPROVED DUAL SELECTIVITY<br/>[FR] INHIBITEUR DE BTK AYANT UNE DOUBLE SÉLECTIVITÉ AMÉLIORÉE
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2019034009A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Disclosed herein is a tri-substituted phenyl Btk inhibitors with improved dual selectivity, a method and a composition for inhibiting Btk and treating disease associated with undesirable Btk activity (Btk-related diseases).

  本文披露了一种具有改进的双重选择性的三取代苯基Btk抑制剂，以及用于抑制Btk和治疗与不良Btk活性相关的疾病（Btk相关疾病）的方法和组合物。
• Benzylpyrimidine antibacterial composition
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04076810A1

  公开（公告）日：1978-02-28

  N-oxides of benyzlpyrimidines of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are as set forth hereinafter, ARE DESCRIBED. The 2,4-diamino-5-(4-bromo-3,5-dimethoxybenzyl)-pyrimidine is also described. The compounds referred to above are useful as potentiators of the antibacterial activity of sulfonamides.

  本文介绍了式子##STR1##中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3如下所述的苄基嘧啶的N-氧化物。还描述了2,4-二氨基-5-(4-溴-3,5-二甲氧基苄基)嘧啶。上述化合物可用作磺胺类抗菌药物活性的增强剂。
• BTK inhibitors with improved dual selectivity
  申请人：BEIGENE, LTD.

  公开号：US11377449B2

  公开（公告）日：2022-07-05

  Disclosed herein is a tri-substituted phenyl Btk inhibitors with improved dual selectivity, a method and a composition for inhibiting Btk and treating disease associated with undesirable Btk activity (Btk-related diseases).

  本文公开了一种具有改进的双选择性的三取代苯基 Btk 抑制剂、一种用于抑制 Btk 和治疗与不良 Btk 活性有关的疾病（Btk 相关疾病）的方法和组合物。
• Synthesis of novel pyrido[3,4‐d]pyrimidine‐thiazolidione‐1,2,4‐oxadiazoles as potent EGFR targeting anticancer agents
  作者：Botla Durga Varaprasadu、Sharath Babu Haridasyam、Shiva Kumar Koppula

  DOI：10.1002/jhet.4859

  日期：2024.8

  In this study, we designed and synthesized a number of novel pyrido[3,4-d]pyrimidine-thiazolidine-1,2,4-oxadiazole derivatives and investigated them in vitro for their inhibitory action toward epidermal growth factor receptor (EGFR) kinases and antiproliferative activity against two different cell lines, MCF-7 and A-549. When compared to the lead chemicals, 5-fluorouracil and erlotinib, some of the

  在本研究中，我们设计并合成了许多新型吡啶并[3,4- d ]嘧啶-噻唑烷-1,2,4-恶二唑衍生物，并在体外研究了它们对表皮生长因子受体（EGFR）激酶的抑制作用以及针对两种不同细胞系 MCF-7 和 A-549 的抗增殖活性。与主要化学品 5-氟尿嘧啶和厄洛替尼相比，一些化合物表现出可接受的活性。其中，最有前途的化合物4d和4e对MCF-7和A-549细胞系均表现出有效的抗癌活性（剩余IC 50值分别为：1.97±0.28μM至8.14±0.52μM）； 5-氟尿嘧啶和厄洛替尼在这些细胞系中的比较 IC 50值分别为 5.56 ± 0.34 μM、12.66 ± 0.76 μM 和 3.64 ± 0.49 μM、9.54 ± 0.75 μM；以及优异的激酶抑制活性（EGFR：IC 50 = 0.34 ± 0.07 μM 和 0.42 ± 0.06 μM），比传统药物厄洛替尼（IC 50 =