(E)-3-((4R,5S)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acrylic acid ethyl ester | 75765-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-((4R,5S)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 75765-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: VGTQJPOZNSKQMW-PUCWJLDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((4R,5S)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氨 、 sodium acetate 作用下， 反应 4.0h， 生成 (3S,4S,5S)-3-benzamido-4-hydroxy-5-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ三氟乙酰基-L- acosamine和-L-柔红糖胺

  摘要：

  N-三氟乙酰基-L-花生四烯胺（18）是由肉桂醛和面包酵母得到的手性离析物（1）手性合成的，而N-三氟乙酰基-L-豆胺（17）是通过反转C-4的构型而获得中间的δ-内酯（11）；化合物（18）和（17还从L-苏氨酸的方法制备）通过的δ -和γ内酯（14）和（9），通过以5位置反转的配置（9）。

  DOI：

  10.1039/c39800000442
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4S,5S)-4,5-epoxy-2-hexenoate 在 aluminum (III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-3-((4R,5S)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次合成富桑宁C，D及其类似物作为抗癌药†

  摘要：

  从Kitasatospora的培养上清液中分离出的fuzanins C和D的第一个总合成物sp。描述了IFM10917。该合成策略的关键特征包括使用Sharpless不对称环氧化，二羟基化，Mitsunobu反应和Julia-Kocienski烯烃化。本文报道的总合成也证实了富赞宁D的绝对构型。合成的富赞宁D和天然产物的旋光性相反，从而导致所报道的对映体结构对其对映异构体的修改，这通过分子建模研究得到了进一步证实。此外，我们还合成了含有喹啉核的富山宁C，D的类似物。筛选所有合成的化合物对四种细胞系的抗癌活性，发现它们对HT29结肠癌细胞系有效，而发现它们对宫颈癌和乳腺癌细胞的效力较弱。

  DOI：

  10.1039/c3ra47263a