4-氯-3,5-二碘吡啶 | 13993-58-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-3,5-二碘吡啶
• 英文名称: 4-chloro-3,5-diiodopyridine
• CAS: 13993-58-3
• 化学式: C₅H₂ClI₂N
• 分子量: 365.34
• InChiKey: XRTMJBDJGWAURK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  346.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.633±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3,5-二碘吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [1-(2,3-dihydroxypropyl)-3,5-diiodopyridin-4(1H)-ylidene]dicyanomethane
  参考文献：
  名称：

  Simple zwitterionic merocyanines as potential NLO chromophores

  摘要：

  合成了一系列不含捐赠体与受体环之间相互连接π桥的氨基吡啶基美罗青（merocyanine），并主要通过半经验计算方法（MOPAC 97/AM1）评估了它们的二阶非线性光学（NLO）特性。与预期相反，在这些新的氨基吡啶基氮酮色素中，增加环间扭转角度（θ），至少到55°，对性能指标[μβ(0)]几乎没有影响。然而，对其中一种色素14进行的X射线晶体学评估显示，虽然在固态中，扭转角度超过了计算预测的值，并且所有其他特征与这些系统的高度双性离子特性一致。尽管如此，一系列因素——如受体强度不足、共轭程度不足以及可能的扭转角度不足——显然导致了二次超极化率的低值。因此，在以D和A之间的最小π共轭框架为目标来获得更适度的β（因此在合成上的便利性）和寻求适度至高偶极矩之间进行了权衡，结果导致了这些系统的性能指标仅为低值。对一组易于获得的等电子氰类色素进行的计算显示，以稳定的环戊二烯基碳环作为受体，而非杂环的这些系统（以27为例）作为NLO色素具有潜力。已经制备了该系统的代表性聚合物连接衍生物，以及相应的基于TDI的聚氨酯。

  DOI：

  10.1039/b103148c
• 作为产物：
  描述：

  碘吡酮 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 以96%的产率得到4-氯-3,5-二碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  Simple zwitterionic merocyanines as potential NLO chromophores

  摘要：

  合成了一系列不含捐赠体与受体环之间相互连接π桥的氨基吡啶基美罗青（merocyanine），并主要通过半经验计算方法（MOPAC 97/AM1）评估了它们的二阶非线性光学（NLO）特性。与预期相反，在这些新的氨基吡啶基氮酮色素中，增加环间扭转角度（θ），至少到55°，对性能指标[μβ(0)]几乎没有影响。然而，对其中一种色素14进行的X射线晶体学评估显示，虽然在固态中，扭转角度超过了计算预测的值，并且所有其他特征与这些系统的高度双性离子特性一致。尽管如此，一系列因素——如受体强度不足、共轭程度不足以及可能的扭转角度不足——显然导致了二次超极化率的低值。因此，在以D和A之间的最小π共轭框架为目标来获得更适度的β（因此在合成上的便利性）和寻求适度至高偶极矩之间进行了权衡，结果导致了这些系统的性能指标仅为低值。对一组易于获得的等电子氰类色素进行的计算显示，以稳定的环戊二烯基碳环作为受体，而非杂环的这些系统（以27为例）作为NLO色素具有潜力。已经制备了该系统的代表性聚合物连接衍生物，以及相应的基于TDI的聚氨酯。

  DOI：

  10.1039/b103148c

文献信息

• Discovery of Potent, Selective, and Orally Bioavailable Small-Molecule Modulators of the Mediator Complex-Associated Kinases CDK8 and CDK19
  作者：Aurélie Mallinger、Kai Schiemann、Christian Rink、Frank Stieber、Michel Calderini、Simon Crumpler、Mark Stubbs、Olajumoke Adeniji-Popoola、Oliver Poeschke、Michael Busch、Paul Czodrowski、Djordje Musil、Daniel Schwarz、Maria-Jesus Ortiz-Ruiz、Richard Schneider、Ching Thai、Melanie Valenti、Alexis de Haven Brandon、Rosemary Burke、Paul Workman、Trevor Dale、Dirk Wienke、Paul A. Clarke、Christina Esdar、Florence I. Raynaud、Suzanne A. Eccles、Felix Rohdich、Julian Blagg

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01685

  日期：2016.2.11

  complex-associated cyclin-dependent kinase CDK8 has been implicated in human disease, particularly in colorectal cancer where it has been reported as a putative oncogene. Here we report the discovery of 109 (CCT251921), a potent, selective, and orally bioavailable inhibitor of CDK8 with equipotent affinity for CDK19. We describe a structure-based design approach leading to the discovery of a 3,4,5-trisubstituted-2-aminopyridine

  介体复合物相关的细胞周期蛋白依赖性激酶 CDK8 与人类疾病有关，特别是在结肠直肠癌中，据报道它是一种推定的癌基因。在这里，我们报告了109 (CCT251921) 的发现，它是一种有效的、选择性的和口服生物可利用的 CDK8 抑制剂，对 CDK19 具有等效的亲和力。我们描述了一种基于结构的设计方法，导致发现了 3,4,5-三取代-2-氨基吡啶系列，并介绍了物理化学性质分析的应用，以成功降低体内代谢清除率，最大限度地减少转运蛋白介导的胆汁消除，同时保持可接受的水溶性。化合物109提供了体外生化、药代动力学和物理化学性质的最佳折衷，并适用于发展为癌症动物模型。
• Quinoline derivatives as tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：US06630489B1

  公开（公告）日：2003-10-07

  The invention concerns quinoline derivatives of formula (I) wherein n is 0-3 and each R4, which may be the same or different, is a substituent such as halogeno, hydroxy, amino, nitro, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano or (1-6C)alkyl, or optionally substituted phenyl, phenoxy, anilino, N-(1-6C)alkylanilino, benzoyl or pyridyloxy; R1 and R2 is hydrogen or optionally substituted (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl or (2-6C)alkynyl; or pharmaceutically-acceptable salts thereof; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the prevention or treatment of T cell mediated diseases or medical conditions

  本发明涉及式（I）的喹啉衍生物，其中n为0-3，每个R4（可以相同或不同）是取代基，例如卤素，羟基，氨基，硝基，三氟甲基，三氟甲氧基，氰基或（1-6C）烷基，或者可选取代的苯基，苯氧基，苯胺基，N-（1-6C）烷基苯胺基，苯甲酰基或吡啶氧基; R1和R2为氢或可选取代的（1-6C）烷基，（2-6C）烯基或（2-6C）炔基; 或其药学上可接受的盐; 用于制备它们的过程，含有它们的制药组合物以及它们在预防或治疗T细胞介导的疾病或医疗情况中的应用。
• [EN] PYRIDYL PIPERIDINES<br/>[FR] PYRIDYL-PIPÉRIDINES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2015144290A8

  公开（公告）日：2015-12-23
• Archer et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1951, vol. 40, p. 143,144, 149
  作者：Archer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dohrn; Diedrich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 494, p. 284,300
  作者：Dohrn、Diedrich

  DOI：——

  日期：——