1-ethyl 5-methyl 2-methylpenta-2,3-dienedioate | 71182-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-ethyl 5-methyl 2-methylpenta-2,3-dienedioate
• 英文别名: (RS)-4-Methoxycarbonyl-2-methyl-buta-2,3-diensaeure-aethylester；1-O-ethyl 5-O-methyl 2-methylpenta-2,3-dienedioate
• CAS: 71182-81-5
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: GOIWRTKOUJKSFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidenebenzothiazol-2-amine 、 1-ethyl 5-methyl 2-methylpenta-2,3-dienedioate 在 potassium phosphate 、 ((2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)(3,5-di-tert-butylbenzyl)diphenylphosphonium bromide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能functional盐体系下苯并噻唑并嘧啶的不对称合成具有高催化效率和立体选择性。

  摘要：

  建立了由氨基酸衍生的双官能phospho盐催化剂介导的2-苯并噻唑啉和脲基甲酸酯之间的有效形式[4 + 2]环。该方案提供了一种新的简便的合成方法，可以在温和的反应条件下，以高分离产率，优异的非对映和对映选择性，制备出多种基于异硫脲的苯并噻唑并嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0cc04820h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-ethyl 5-methyl 2-methylpenta-2,3-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  1 H-NMR.-spektroskopische最佳对映体对映体AllAllencarbonsäureesternmit optisch aktiven p-Verschiebungsreagenzien †

  摘要：

  1 H-NMR。使用光学活性Euro移位试剂的光谱测定烯丙基酯的对映体纯度

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620413

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Multifunctionalized 4<i>H</i>-Pyrans via Formal [4 + 2] Annulation Process by Bifunctional Phosphonium Salt Catalysis
  作者：Jia-Hong Wu、Jianke Pan、Juan Du、Xiaoxia Wang、Xuemei Wang、Chunhui Jiang、Tianli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04079

  日期：2020.1.17

  highly enantioselective formal [4 + 2] annulation involving electron-deficient allenes as C2-synthons has been developed under bifunctional phosphonium salt catalysis. With this catalytic protocol, a wide range of synthetically interesting and highly functionalized chiral 4H-pyran derivatives were readily prepared in good yields (up to 99%) with outstanding diastereo- and enantioselectivities (up to

  在双功能phospho盐催化下，已开发出了一种高对映选择性的正式[4 + 2]环，其中涉及缺电子的丙二烯作为C2-合成子。通过这种催化方案，可以容易地以高收率（高达99％）和出色的非对映和对映选择性（高达> 20：1 dr，高达> 99.9）制备各种合成有趣且高度官能化的手性4H-吡喃衍生物。 ％ee）。该方法的实用性和实用性通过克级反应和简便的制备方法得到了证明。值得注意的是，这是在相转移催化系统下涉及烯丙基反应物的不对称环化反应的第一个例子。
• Synthesis of 1,3-dioxo-substituted allenes via copper(I)-catalyzed coupling of α-oxo-alkynes and α-oxo-diazos by controlling the sequence of adding substrates
  作者：Chulong Liu、Yunxiang Weng、Xiaobao Zeng、Weiping Zheng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.015

  日期：2019.2

  A novel direct synthesis of 1,3-dioxo-substituted allenes was developed by copper(I)-catalyzed coupling of α-oxo-alkynes and α-oxo-diazos. It was a sequence of adding substrates-controlled method and the desired products were synthesized chemoselectively by adding α-oxo-alkyne terminally.

  通过铜（I）催化α-氧代炔烃和α-氧代重氮偶合的偶联反应，开发了一种新的直接合成1,3-二氧代取代的丙二烯的方法。这是添加底物控制方法的顺序，并且通过末端添加α-氧代炔烃来化学选择性地合成所需的产物。
• Eine einfache Allencarbonsäureester-Synthese mittels der<i>Wittig</i>-Reaktion
  作者：Robert W. Lang、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19800630215

  日期：1980.3.5

  A Simple Synthesis of Alkyl Allenecarboxylates (Allenic Esters) by the Wittig-Reaction

  Wittig反应合成烷基烯丙基羧酸盐（烯基酯）。
• Bifunctional Phosphonium Salt‐catalyzed Enantioselective [4+2] Annulation of Isoindigos with Allenes: Access to Complex Heterocycles with Centerpiece of 4 <i>H</i> ‐Pyrans
  作者：Juan Du、Jia‐Hong Wu、Lixiang Zhu、Xiaoyu Ren、Chunhui Jiang、Tianli Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000150

  日期：2020.6.15

  with promising biological activities, but have daunting synthetic challenges. Herein, we presented a regio‐ and stereoselective [4+2] annulation of isoindigo derivatives with allenes by bifunctional phosphonium catalysis. This protocol provides a complementary way for accessing complex heterocyclic compounds.

  包含4 H-吡喃核心的结构稠合杂环是具有前途生物学活性的普遍支架，但在合成方面却面临艰巨挑战。在这里，我们介绍了通过双功能presented催化的异靛蓝衍生物与烯丙基的区域和立体选择性[4 + 2]环化反应。该协议为访问复杂的杂环化合物提供了一种补充方法。
• LANG R. W.; HANSEN H.-J., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 2, 438-455
  作者：LANG R. W.、 HANSEN H.-J.

  DOI：——

  日期：——