5-chloro-3-(3-methoxyphenyl)isoxazole | 51726-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-chloro-3-(3-methoxyphenyl)isoxazole
• 英文别名: 5-Chloro-3-(3-methoxyphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 51726-15-9
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: VUUKHPRIKWTKDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(3-methoxyphenyl)isoxazole 在 sodium azide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-2H-azirine-2-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  2H-Azirine-2-羰基叠氮化物：制备和用作N-杂环砌块。

  摘要：

  2H-Azirine-2-羰基叠氮化物是一种新型的反应性杂环结构单元，通过叠氮化钠与2H-Azirine-2-羰基氯化物的反应高收率合成，Fe（II）催化五氯异恶唑的异构化反应生成2H-Azirine-2-羰基氯化物。2-（叠氮羰基）-1H-吡咯是通过Ni（II）催化2-（叠氮羰基）-2H-叠氮基与1,3-二酮的反应制备的，在沸腾的tBuOH中容易发生库尔修斯重排，从而得到Boc保护的α -氨基吡咯的产率高。在惰性溶剂中短时间加热2-（叠氮羰基）-1H-吡咯会导致高产率地形成苯并-和杂合的1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-6（7H）-，它们是通过6π电环化反应形成的，该环化反应涉及邻位芳基或杂芳基取代基以及叠氮羰基的Curtius重排产生的异氰酸酯的N = C键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03367
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-Dichloro-cyclopropyl)-3-methoxy-benzene 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到5-chloro-3-(3-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Halogenated Cyclopropanes and Nitrosyl Cation:  Preparation of Isoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962297i

文献信息

• 1-(2<i>H</i>-Azirine-2-carbonyl)benzotriazoles: building blocks for the synthesis of pyrrole-containing heterocycles
  作者：Ekaterina E. Galenko、Firuza M. Shakirova、Vladimir A. Bodunov、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1039/d0ob00206b

  日期：——

  to good yields. Base-promoted annulations of 2-((benzotriazol-1-yl)carbonyl)pyrroles with aldehydes, ketones, isocyanates and isothiocyanates afford various substituted pyrrolo[1,2-c]oxazole and 1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole derivatives in moderate to high yields. The 6-acyl group of these adducts can be removed by triflic acid, giving further new pyrrolo-fused O- and N-heterocycles, such as 6-unsubstituted

  开发了一种一锅法制备2 H - azirine-2-羰基苯并三唑，该方法是通过苯并三唑与2 H -azirine-2-羰基氯的反应形成的，该反应是由Fe（II）催化的苯甲酰异构化生成的。 5-氯异恶唑。2 H-叠氮基-2-羰基苯并三唑与1,3-二酮的Co（II）催化反应以中等到良好的产率提供了2-（（（苯并三唑-1-基）羰基）吡咯。碱促进的2-（（（苯并三唑-1-基）羰基）吡咯与醛，酮，异氰酸酯和异硫氰酸酯的碱环合反应提供各种取代的吡咯并[1,2- c ]恶唑和1 H-吡咯并[1,2- c]咪唑衍生物，中等至高收率。这些加合物的6-酰基可被三氟甲磺酸除去，得到进一步的新的吡咯并稠合的O-和N-杂环，如6-未取代的吡咯并[1,2 - c ]恶唑-1（3 H）-和1 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑-1,3（2 H）-二酮，而1 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑-1,3（2 H当用POCl 3
• An isoxazole strategy for the synthesis of alkyl 5-amino-4-cyano-1<i>H</i>-pyrrole-2-carboxylates – versatile building blocks for assembling pyrrolo-fused heterocycles
  作者：Anastasiya V. Agafonova、Liya D. Funt、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1039/d1ob00053e

  日期：——

  malononitrile under Fe(II) catalysis. Alkyl 5-amino-4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylates are excellent building blocks for various annulation reactions, leading to new derivatives of 1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole and pyrrolo[2,3-d]pyrimidine. The DFT calculations of mechanistic details of alkyl 5-amino-4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate formation are presented.

  已经开发了一种完全原子经济的多米诺骨牌方法，该方法通过在Fe（II）催化下，将5烷氧基异恶唑与丙二腈进行反硝化来制备5-氨基-4-氰基-1 H-吡咯-2-羧酸烷基酯。5-氨基-4-氰基-1 H-吡咯-2-羧酸烷基酯是各种环化反应的极好基石，从而导致了1 H-吡咯并[1,2- a ]咪唑和吡咯并[2,3-的新衍生物d ]嘧啶。提出了5-氨基-4-氰基-1 H-吡咯-2-羧酸烷基酯形成机理的DFT计算方法。
• Diazo Strategy for Intramolecular Azirine Ring Expansion: Rh(II)-Catalyzed Synthesis of 2-Hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-1<i>H</i>-pyrrole-2-carboxylates
  作者：Timur O. Zanakhov、Ekaterina E. Galenko、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02177

  日期：2022.11.18

  ring expansion was developed. Azirinyl-substituted diazodicarbonyl compounds, prepared from diazoacetylazirines, were converted in excellent yields to 2-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates under Rh catalysis in the presence of water. According to DFT calculations, the formation of only pyrrolinone derivatives and the absence of O–H insertion products of Rh carbene into water are due

  开发了用于分子内氮丙啶环扩展的重氮策略。Azirinyl 取代的 diazodicarbonyl 化合物，从 diazoacetylazirines 制备，转化为 2-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-1 H -pyrrole-2-carboxylates 在 Rh 催化下在水的存在下以优异的收率。根据 DFT 计算，Rh 卡宾在水中仅形成吡咯啉酮衍生物且不存在 O-H 插入产物，这是由于氮丙啶环协同打开和再循环生成吡咯酮的过渡态吉布斯自由能较低中间 Rh 配合物。
• Imidazole derivatives and antiepileptics comprising said imidazole derivatives as effective ingredients
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0446010A1

  公开（公告）日：1991-09-11

  Described herein are imidazole derivatives having a specific structure (I) and satisfactory as antiepileptics from the standpoint of the strength of action, prolonged action and side effects as well as their preparation processes:- wherein R₁ means R₃ = optionally substituted phenyl Z = S or O R₂ = H or lower alkyl

  本文描述的是具有特定结构（I）的咪唑衍生物，从作用强度、作用持续时间和副作用以及制备工艺的角度来看，它们作为抗癫痫药是令人满意的：-- 其中 R₁ 指 R₃ = 任选取代的苯基 Z = S 或 O R₂ = H 或低级烷基
• Discovery of a nonpeptidic small molecule antagonist of the human platelet thrombin receptor (PAR-1)
  作者：Philippe G Nantermet、James C Barrow、George F Lundell、Janetta M Pellicore、Kenneth E Rittle、MaryBeth Young、Roger M Freidinger、Thomas M Connolly、Cindra Condra、Jerzy Karczewski、Rodney A Bednar、Stanley L Gaul、Robert J Gould、Kris Prendergast、Harold G Selnick

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00745-4

  日期：2002.2

  The synthesis and biological evaluation of a series of nonpeptidic small molecule antagonists of the human platelet thrombin receptor (PAR-1) are described. Optimization of the 5-amino-3-arylisoxazole lead resulted in an approximate 100-fold increase in potency. The most potent of these compounds (54) inhibits platelet activation with IC50S of 90 nM against the thrombin receptor agonist peptide (TRAP) and 510 nM against thrombin as the agonist. Further, antagonist 54 fully blocks platelet aggregation stimulated by 1 nM thrombin for 10 min. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.