tributyl(5'-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-[2,2'-bithiophen]-5-yl)stannane | 1146623-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: tributyl(5'-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-[2,2'-bithiophen]-5-yl)stannane
• 英文别名: tributyl[5'-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2,2'-bithien-5-yl]stannane；Tributyl-[5-[5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]stannane
• CAS: 1146623-41-7
• 化学式: C₂₆H₄₂O₂S₂Sn
• 分子量: 569.46
• InChiKey: HHHOTEUDFLYULW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 tributyl(5'-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-[2,2'-bithiophen]-5-yl)stannane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到5''-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2,2':5',2''-terthiophene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL OLIGOTHIOPHENE DERIVATIVES, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR USES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS OLIGOTHIOPHÈNES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及具有反应性功能的新型寡噻吩衍生物，它们的制备过程，用于制备半导电有机化合物的用途，它们的制备方法以及含有它们的纳米混合纳米复合材料。

  公开号：

  WO2012049167A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-联噻吩-5-乙醛 在 对甲苯磺酸 正丁基锂 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 tributyl(5'-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-[2,2'-bithiophen]-5-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL OLIGOTHIOPHENE DERIVATIVES, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR USES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS OLIGOTHIOPHÈNES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及具有反应性功能的新型寡噻吩衍生物，它们的制备过程，用于制备半导电有机化合物的用途，它们的制备方法以及含有它们的纳米混合纳米复合材料。

  公开号：

  WO2012049167A1

文献信息

• Electronic Alteration on Oligothiophenes by <i>o</i>-Carborane: Electron Acceptor Character of <i>o</i>-Carborane in Oligothiophene Frameworks with Dicyano-Vinyl End-On Group
  作者：So-Yoen Kim、Ah-Rang Lee、Guo Fan Jin、Yang-Jin Cho、Ho-Jin Son、Won-Sik Han、Sang Ook Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00336

  日期：2015.5.1

  We studied electronic change in oligothiophenes by employing o-carborane into a molecular array in which one or both end(s) were substituted by electron-withdrawing dicyano-vinyl group(s). Depending on mono- or bis-substitution at the o-carborane, a series of linear A(1)-D-A(2) (1a-1c) or V-shaped A(1)-D-A(2)-D-A(1) (2a-2c) oligothiophene chain structures of variable length were prepared; A(1), D, and A(2), represent dicyano-vinyl, oligothiophenyl, and o-carboranyl groups, respectively. Among this series, 2a shows strong electron-acceptor capability of o-carborane comparable to that of the dicyano-vinyl substituent, which can be elaborated by a conformational effect driven by cage sigma-*-pi* interaction. As a result, electronic communications between o-carborane and dicyano-vinyl groups are successfully achieved in 2a.