methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside | 71348-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 71348-34-0
• 化学式: C₃₃H₄₂O₁₂
• 分子量: 630.689
• InChiKey: WHSKAZYBMMKTAJ-UZPTXNNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  134.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 己基o-茴香酸盐
  参考文献：
  名称：

  与 B 组链球菌多糖相关的合成寡糖。共同抗原的鼠李糖三糖部分

  摘要：

  α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 部分组特异性、共同抗原)的甲基糖苷(1)已经合成了 B 族链球菌的多糖。合成的关键化合物是甲基 3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖苷 (4). 4 的受控乙酰水解得到 1,2-二-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖 (10)，在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMS-Tf) 的催化下与 4 反应生成 α-(1 → 2)-连接的二鼠李糖苷。然后去保护得到 1. TMS-Tf 也用于与四-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基化反应中。发现受体醇的乙酰化是 TMS-Tf 辅助糖基化中的主要副反应。一-维核 Overhauser 增强差分光谱表明，在解决方案中，1 占据弯曲而不是扩展构象。

  DOI：

  10.1139/v87-459
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与 B 组链球菌多糖相关的合成寡糖。共同抗原的鼠李糖三糖部分

  摘要：

  α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 部分组特异性、共同抗原)的甲基糖苷(1)已经合成了 B 族链球菌的多糖。合成的关键化合物是甲基 3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖苷 (4). 4 的受控乙酰水解得到 1,2-二-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖 (10)，在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMS-Tf) 的催化下与 4 反应生成 α-(1 → 2)-连接的二鼠李糖苷。然后去保护得到 1. TMS-Tf 也用于与四-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基化反应中。发现受体醇的乙酰化是 TMS-Tf 辅助糖基化中的主要副反应。一-维核 Overhauser 增强差分光谱表明，在解决方案中，1 占据弯曲而不是扩展构象。

  DOI：

  10.1139/v87-459

文献信息

• Synthesis and 13C-NMR spectroscopic investigations of rhamnobioses
  作者：András Lipták、Pál Nánási、András Neszmélyi、Hildebert Wagner

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87028-1

  日期：1980.1

  for the synthesis of all mono- and di-O-benzyl ethers of methyl α-L-rhamnopyranoside applying a new stereoselective method for the hydrogenolytic ring-cleavage of benzylidene acetals. Using the prepared dibenzyl ethers as aglycones, the (1→2)-, (1→3)- and (l→4)-linked rhamnosyl-rhamnose derivatives (13–15) were synthesised. Hydrogenolysis of the latter compounds and subsequent acetylation gave the

  已经开发了一种方便的方法，该方法使用新的立体选择性方法对亚苄基乙缩醛进行氢解环裂解，来合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的所有单-和二-O-苄基醚。使用制备的二苄醚作为糖苷配基，所述（1→2） - ，（1→3） -和（1→4） -连接的鼠李糖鼠李糖衍生物（13 - 15）的合成。后者化合物的氢解和随后的乙酰化，得到五乙酸盐（16 - 18）甲基dirhamnosides，其在皂化提供的免费甲基dirhamnosides（的19 - 21）。16 – 18的乙酰化作用得到相应的去氧己糖六乙酸酯，其通过皂化转化为三种二糖。通过13 C-NMR光谱研究每种产物的结构，并且出于13 C-NMR研究的目的，甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的单-O-甲基醚，甲酸酯的二乙酸酯和二-O-苄基醚。合成了这些化合物，以及甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的二乙酸酯。
• Synthesis and 13C-n.m.r. spectroscopic investigation of three methyl rhamnotriosides
  作者：András Lipták、János Harangi、Gyula Batta、Otto Seligmann、Hildebert Wagner

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85401-4

  日期：1984.8

  Abstract Methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2,3-O-isopropylidene-α- l -rhamnopyranosyl)- α- l -rhamnopyranoside, methyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(2,3-O-isopropylidene- α- l -rhamnopyranosyl)-α- l -rhamnopyranoside, and methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O- (2,3-O-isopropylidene-α- l -rhamnopyranosyl)-α- l -rhamnopyranoside, obtained by isopropylidenation of the respective methyl rhamnobiosides, were glycosylated with

  摘要2,3-O-异亚丙基-4-O-（2,3-O-异亚丙基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-α-1-l-鼠李糖吡喃糖苷，甲基2,4-二-O-苄基-3-O -（2,3-O-异亚丙基-α-1-鼠李吡喃糖基）-α-1-鼠李吡喃糖苷和甲基3,4-二-O-苄基-2-O-（2,3-O-异亚丙基-α-通过各个甲基鼠李糖苷的异丙基化获得的1-鼠李糖吡喃糖基）-α-1-鼠李糖吡喃糖苷被2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖基溴化物糖基化。从产物中除去保护基，得到α-1-Rhap-（1→4）-α-1-Rhap-（1→4）-α-1-Rhap，α-1-Rhap-（ 1→4）-α-l-Rhap-（1→3）-α-l-Rhap和α-1-Rhap-（1→4）-α-l-Rhap-（1→2）-α- l -Rhap。这些三糖苷及其七乙酸盐已通过13C-nmr光谱法进行了研究。
• Kamiya, Shintaro; Esaki, Sachiko; Tanaka, Reiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 1, p. 55 - 62
  作者：Kamiya, Shintaro、Esaki, Sachiko、Tanaka, Reiko

  DOI：——

  日期：——
• A new method for the synthesis of O-glycosides from S-glycosides
  作者：Vince Pozsgay、Harold J. Jennings

  DOI：10.1021/jo00229a047

  日期：1987.10
• POZSGAY, VINCE;BRISSON, JEAN-ROBERT;JENNINGS, HAROLD J., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 12, 2764-2769
  作者：POZSGAY, VINCE、BRISSON, JEAN-ROBERT、JENNINGS, HAROLD J.

  DOI：——

  日期：——