Methyl 3-phenanthrylacetate | 94540-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-phenanthrylacetate
• 英文别名: [3]phenanthryl-acetic acid methyl ester；[3]Phenanthryl-essigsaeure-methylester；Phenanthryl-(3)-essigsaeure-methylester；methyl 2-phenanthren-3-ylacetate
• CAS: 94540-84-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: ZJEWKQDLGUJBDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-phenanthrylacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到2-菲-3-基乙酸
  参考文献：
  名称：

  菲基链烷酸，II：2-、3- 和 9-菲基-和 9-氯-3-菲基乙酸的合成和抗炎活性

  摘要：

  Willgerodt-Kindler 反应对菲基酮 1a – d 的应用导致了硫代吗啉 2a – d，水解产生了标题中提到的酸。另一种产率更高的路线是基于 1a – d 的氧合生成芳基乙酸甲酯 4a – d，然后将其皂化为 3a – d。在这四种酸中，只有 3b 显示出接近芬布芬的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210606
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 Methyl 3-phenanthrylacetate
  参考文献：
  名称：

  2'-Ketodihydro-3,4-cyclopentenophenanthrene and Derivatives of Phenanthro [4.3-b]-furan¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01205a027

文献信息

• Phenanthrylalkanoic acids, V: A useful access to α-methylphenanthreneacetic acids
  作者：Carmen Balo、Franco Fernández、Generosa Gómez、Carmen González、Carmen López

  DOI：10.1002/ardp.2503241206

  日期：——

  A very simple one‐pot monomethylation of phenanthreneacetic acids 2 or of their methyl esters 1 yields α‐methylphenanthreneacetic acids 3 in good yield. Altematively, the process may be extended to the preparation of the corresponding α‐arylisobutyric acids 4.

  菲酸 2 或其甲酯 1 的非常简单的一锅单甲基化以良好的收率产生 α-甲基菲酸 3。或者，该过程可以扩展到相应的 α-芳基异丁酸 4 的制备。
• Biosynthesis of Penicillins. VI. N-2-Hydroxyethylamides of Some Polycyclic and Heterocyclic Acetic Acids as Precursors¹
  作者：Reuben G. Jones、Quentin F. Soper、Otto K. Behrens、Joseph W. Corse

  DOI：10.1021/ja01189a002

  日期：1948.9
• The Alkaline Hydrolysis of Polynuclear Methyl Arylacetates
  作者：Nancy. Acton、Ernst. Berliner

  DOI：10.1021/ja01070a022

  日期：1964.8
• FERNANDEZ, FRANCO;GOMEZ, GENEROSA;LOPEZ, CARMEN;SANTOS, ANA;CALLEJA, JOSE+, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 6, 331-335
  作者：FERNANDEZ, FRANCO、GOMEZ, GENEROSA、LOPEZ, CARMEN、SANTOS, ANA、CALLEJA, JOSE+

  DOI：——

  日期：——