methyl (E,2S,3S)-2-azido-3-[dimethyl(phenyl)silyl]hex-4-enoate | 136824-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E,2S,3S)-2-azido-3-[dimethyl(phenyl)silyl]hex-4-enoate
• CAS: 136824-24-3
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₂Si
• 分子量: 303.436
• InChiKey: IVYGGYULHXTPKQ-DBMMHUENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,2S,3S)-2-azido-3-[dimethyl(phenyl)silyl]hex-4-enoate 在 盐酸 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R,5S)-3-azido-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]oxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity in the osmium tetraoxide promoted dihydroxylation of chiral (E)-crotylsilane: asymmetric synthesis of silyl-functionalized .gamma.-lactones

  摘要：

  The catalytic osmylation of enantiomerically enriched (E)-crotylsilanes (2S,3R)-1 and (2R,3R)-2 containing a homoallylic, nitrogen-bearing stereocenter proceeds with good to high levels of diastereoselection generating silyl-functionalized trans-4,5 substituted gamma-lactones 3 and 5 as the major diastereomers.

  DOI：

  10.1021/jo00054a002
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3R)-Methyl 3-(dimethylphenylsilyl)hex-4-enoate 在 正丁基锂 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 生成 (2R,3S)-Methyl 2-azido-3-(dimethylphenylsilyl)hex-4-enoate 、 methyl (E,2S,3S)-2-azido-3-[dimethyl(phenyl)silyl]hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective electrophilic addition reactions to chiral .beta.-dimethylphenylsilyl ester enolates. Synthesis of 2,3-anti-.alpha.-substituted-.beta.-silyl-(E)-hex-4-enoates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00026a030

文献信息

• Highly regio- and diastereoselective synthesis of bis-triazolines
  作者：Yu Chen、James S. Panek

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132119

  日期：2021.5

  A highly efficient homodimerization of chiral α-azido-α,β-unsaturated esters was achieved by a 1,3-dipolar cycloaddition on series of (E)-methyl 4-azido-6-methoxy-5-methyl-6-phenylhex-2-enoates. Both 4,5-syn and 4,5-anti allylic azides could be used effectively to access the dimer by this method.

  通过在一系列（E）-甲基4-叠氮基-6-甲氧基-5-甲氧基-5-甲基-6-苯基己基-上的1,3-偶极环加成反应实现了手性α-叠氮基-α，β-不饱和酯的高效均二聚2烯。通过该方法，可以有效地使用4，5-顺和4，5-抗烯丙基叠氮化物来接近二聚体。
• Diastereoselective electrophilic addition reactions to chiral .beta.-dimethylphenylsilyl ester enolates. Synthesis of 2,3-anti-.alpha.-substituted-.beta.-silyl-(E)-hex-4-enoates
  作者：James S. Panek、Richard Beresis、Feng Xu、Michael Yang

  DOI：10.1021/jo00026a030

  日期：1991.12
• Diastereoselectivity in the osmium tetraoxide promoted dihydroxylation of chiral (E)-crotylsilane: asymmetric synthesis of silyl-functionalized .gamma.-lactones
  作者：James S. Panek、Jing Zhang

  DOI：10.1021/jo00054a002

  日期：1993.1

  The catalytic osmylation of enantiomerically enriched (E)-crotylsilanes (2S,3R)-1 and (2R,3R)-2 containing a homoallylic, nitrogen-bearing stereocenter proceeds with good to high levels of diastereoselection generating silyl-functionalized trans-4,5 substituted gamma-lactones 3 and 5 as the major diastereomers.