2r,4c,6c-tris-(4-methoxy-phenyl)-[1,3,5]trithiane | 51703-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2r,4c,6c-tris-(4-methoxy-phenyl)-[1,3,5]trithiane
• 英文别名: (e,e,e)-cis,cis-2,4,6-tris(4-methoxyphenyl)-1,3,5-trithiane；(e,e,e)-cis,cis-tris(4-methoxyphenyl)-1,3,5-trithiane；cis,cis-2,4,6-tri(4-methoxyphenyl)-1,3,5-trithiane；4-methoxybenzenecarbthioaldehyde trimer；2r,4c,6c-tris-(4-methoxy-phenyl)-[1,3,5]trithiane；2r,4c,6c-Tris-(4-methoxy-phenyl)-[1,3,5]trithian；β-4-Methoxy-thiobenzaldehyd
• CAS: 51703-79-8
• 化学式: C₂₄H₂₄O₃S₃
• 分子量: 456.651
• InChiKey: HZHATLMQXZNESN-BKFWDETESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(二氯甲基)-4-甲氧基苯 在 O-methyl diethylphosphinothioate 作用下， 反应 25.0h， 以96%的产率得到2r,4c,6c-tris-(4-methoxy-phenyl)-[1,3,5]trithiane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Benzylidene Chlorides with О-Methyl Diethylphosphinothioate

  摘要：

  O-Methyl diethylphosphinothioate reacts with benzylidene chlorides to form arenecarbthioaldehyde trimers and diethylphosphinoyl chloride. This result suggests that the reaction involves initial attack of the thione sulfur atom of the phosphinothioyl group on the methine carbon atom of the gem-dichloride.

  DOI：

  10.1134/s1070363218080327

文献信息

• S-Methyl diethylthiophosphinate in mono- and di(dechloromethylthioylation) of substituted benzylidene chlorides
  作者：M. B. Gazizov、G. D. Valieva、S. Yu. Ivanova、R. A. Khairullin、Yu. S. Kirillina、O. D. Khairullina、Sh. N. Ibragimov

  DOI：10.1007/s11172-019-2642-9

  日期：2019.10

  The main route of a new reaction of (dichloromethyl)arenes with S-methyl diethylthiophosphinate is the attack of the thiol sulfur atom (P–SMe) on the methylene carbon atom. A new method for synthesizing dimethyl dithioacetals of arenecarbaldehydes without using highly toxic methanethiol was developed. The suggested approach involves di(dechloromethylthioylation) of the dichloromethyl group of (dichloromethyl)arenes

  （二氯甲基）芳烃与 S-甲基二乙基硫代次膦酸盐的新反应的主要途径是硫醇硫原子（P-SMe）对亚甲基碳原子的攻击。开发了一种不使用剧毒甲硫醇合成芳烃甲醛二甲基二硫缩醛的新方法。建议的方法包括（二氯甲基）芳烃的二氯甲基基团与 S-甲基二乙基硫代次膦酸盐以 1:2 的试剂比例进行二（脱氯甲基硫代化）。
• Reactions of Benzylidene Chlorides with S-Methyl Diethylphosphinothioate
  作者：M. B. Gazizov、G. D. Valieva、S. Yu. Ivanova、R. F. Karimova、R. A. Khairullin、K. S. Gazizova

  DOI：10.1134/s1070363219120107

  日期：2019.12

  S-Methyl diethylphosphinothioate reacted with benzylidene chlorides to give the corresponding aryl(chloro)methyl methyl sulfide and diethylphosphinoyl chloride. The product structure suggests initial attack of the methylsulfanyl group on the CH carbon atom of dichloromethylarene. Arenecarbothialdehyde dithioacetals and trimers and O,O-dialkyl[aryl(methylsulfanyl)methyl]phosphonates were synthesized

  S-甲基二乙基次硫代膦酸酯与亚苄基氯反应，得到相应的芳基（氯）甲基甲基硫醚和二乙基次膦酰氯。产物结构表明甲基硫烷基在二氯甲基芳烃的CH碳原子上的初始进攻。合成了芳碳二醛二硫缩醛和三聚体以及O，O-二烷基[芳基（甲基硫烷基）甲基]膦酸酯。
• REACTIONS OF 2,4,6-TRIARYL-DIHYDRO-1,3,5-DITHIAZINES WITH ELECTROPHILIC REAGENTS
  作者：Yuji Takikawa、Kazuaki Shimada、Takahiro Makabe、Saburo Takizawa

  DOI：10.1246/cl.1983.1503

  日期：1983.10.5

  2,4,6-Triaryl-dihydro-1,3,5-dithiazines reacted with electrophilic reagents such as p-TsOH·H2O, CF3COOH, HCl, and BF3·OEt2 under reflux in CH3CN to afford α-2,4,6-triaryl-1,3,5-trithianes and β-isomers (3a-d) in good yields. Reactions with I2 gave selectively 3a-d in high yields, while with ICl or IBr gave 3a-d and p-substituted benzylideneamine·HY.

  2,4,6-三芳基-二氢-1,3,5-二噻嗪与亲电试剂如 p-TsOH·H2O、CF3COOH、HCl 和 BF3·OEt2 在 CH3CN 中回流反应得到 α-2,4,6 -triaryl-1,3,5-trithianes 和 β-异构体 (3a-d) 的产率很高。与 I2 反应以高产率选择性地得到 3a-d，而与 ICl 或 IBr 反应得到 3a-d 和对位取代的亚苄基胺·HY。
• Laarhoven,W.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 775 - 791
  作者：Laarhoven,W.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Boettcher; Bauer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 574, p. 218,223
  作者：Boettcher、Bauer

  DOI：——

  日期：——