methyl 3-[(dimethylamino)carbonyl]-7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-indolizine-8-carboxylate | 863782-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(dimethylamino)carbonyl]-7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-indolizine-8-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(dimethylcarbamoyl)-7-(1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)-5-oxo-2,3-dihydro-1H-indolizine-8-carboxylate
• CAS: 863782-04-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₆
• 分子量: 364.398
• InChiKey: DMHCAGNMKYWBMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(dimethylamino)carbonyl]-7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-indolizine-8-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 溴代叔丁烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 3-[(dimethylamino)carbonyl]-7-(1-{[(methylsulfinyl)methoxy]carbonyl}propyl)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-8-indolizinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈向新的喜树碱。第3部分：5-甲氧羰基喜树碱的合成

  摘要：

  实现了在循环C的5位上被羰基官能团取代的两个喜树碱类似物的合成。研究了新条件以获得这些杂环的E-内酯环。这些化合物是从Bredereck试剂与衍生自焦谷氨酸的吲哚嗪类化合物的反应中获得的。这产生了二甲氨基乙烯基，其通过NaIO 4的氧化产生了酮。使所获得的吲哚嗪酮在弗里德兰德条件下反应，以得到所需喜树碱的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.034
• 作为产物：
  描述：

  [5-Dimethylcarbamoyl-pyrrolidin-(2Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 69.33h， 生成 methyl 3-[(dimethylamino)carbonyl]-7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-indolizine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈向新的喜树碱。第2部分：在5位上被羧基取代的ABCD环骨架的合成

  摘要：

  在形成环C的5位上被羰基官能团取代的喜树碱的情况下，实现了新的酮基四氢吲哚嗪的合成。该化合物是从布雷德克试剂与源自焦谷氨酸的吲哚嗪反应而获得的。得到二甲基氨基乙烯基，其NaIO 4氧化生成酮。使所得到的吲哚嗪酮在弗里德兰德条件下反应，得到喜树碱的ABCD环骨架，在5-位上被甲氧基羰基取代。还显示，如果需要的话，不需要在合成序列的开始引入5-羧酰胺基团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.020