methyl 3-(allyloxy)-4-iodobenzoate | 501892-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(allyloxy)-4-iodobenzoate
• 英文别名: methyl 4-iodo-3-(2-propen-1-yloxy)benzoate；methyl 4-iodo-3-prop-2-enoxybenzoate
• CAS: 501892-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₃
• 分子量: 318.111
• InChiKey: WHIBIKNLTSUVFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(allyloxy)-4-iodobenzoate 在 甲酸 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium formate 、 mesna 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到methyl 3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Photoredox 催化可切换区域选择性 6-内或 5-外自由基环化

  摘要：

  在不引入底物预功能化的情况下，很难控制自由基环化的区域选择性以支持 6-内模式而不是其动力学上优选的 5-外模式。为了应对这一挑战，我们开发了一种简单的方法，用于将卤代N-杂环与侧链烯烃进行试剂控制的区域选择性自由基环化。自由基的产生发生在温和的光氧化还原条件下，区域选择性由氢原子转移 (HAT) 速率控制。利用极性匹配的基于硫醇的 HAT 试剂促进 5- exo的高度选择性形成环化产物。相反，限制 HAT 试剂 Hantzsch 酯 (HEH) 的溶解度会导致选择性地形成热力学有利的 6-内基产物。这通过最初的 5-外环化发生，所产生的烷基自由基中间体经历新基重排以形成 6-内产物。这种可切换催化策略的开发允许两种不同的反应模式形成 6-内切或 5-外切产物，从而产生稠合的N-杂芳环/饱和环系统。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00192
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 3-羟基-4-碘苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 以73%的产率得到methyl 3-(allyloxy)-4-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Photoredox 催化可切换区域选择性 6-内或 5-外自由基环化

  摘要：

  在不引入底物预功能化的情况下，很难控制自由基环化的区域选择性以支持 6-内模式而不是其动力学上优选的 5-外模式。为了应对这一挑战，我们开发了一种简单的方法，用于将卤代N-杂环与侧链烯烃进行试剂控制的区域选择性自由基环化。自由基的产生发生在温和的光氧化还原条件下，区域选择性由氢原子转移 (HAT) 速率控制。利用极性匹配的基于硫醇的 HAT 试剂促进 5- exo的高度选择性形成环化产物。相反，限制 HAT 试剂 Hantzsch 酯 (HEH) 的溶解度会导致选择性地形成热力学有利的 6-内基产物。这通过最初的 5-外环化发生，所产生的烷基自由基中间体经历新基重排以形成 6-内产物。这种可切换催化策略的开发允许两种不同的反应模式形成 6-内切或 5-外切产物，从而产生稠合的N-杂芳环/饱和环系统。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00192

文献信息

• Azabicyclic compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030232853A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The invention provides compounds of Formula I: 1 wherein Azabicyclo is 2 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： 其中Azabicyclo是 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对已知涉及α7的药物具有用处。
• Substituted 7-aza[2.2.1]bicycloheptanes for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030105089A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The invention provides compounds of Formula I: 1 which may be in the form of pharmaceutical acceptable salts or compositions, are useful in treating diseases or conditions in which &agr;7 nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs) are known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： 1 这些化合物可以是药用可接受的盐或组合物的形式，对治疗涉及α7尼古丁型乙酰胆碱受体(nAChRs)的疾病或症状是有用的。
• [EN] HETEROCYCLIC PAD4 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PAD4 HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021163254A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The disclosure generally relates to substituted heterocyclic compounds of Formula (Ia), which are inhibitors of PAD4, method for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds and use of these compounds in the treatment of a disease or a disorder associated with PAD4 enzyme activity.

  该披露通常涉及Formula (Ia)的取代杂环化合物，这些化合物是PAD4的抑制剂，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗与PAD4酶活性相关的疾病或障碍的方法。
• Enantioselective Au(I)/Au(III) Redox Catalysis Enabled by Chiral (P,N)-Ligands
  作者：Chetan C. Chintawar、Vivek W. Bhoyare、Manoj V. Mane、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/jacs.2c02799

  日期：2022.4.27

  Presented herein is the first report of enantioselective Au(I)/Au(III) redox catalysis, enabled by a newly designed hemilabile chiral (P,N)-ligand (ChetPhos). The potential of this concept has been demonstrated by the development of enantioselective 1,2-oxyarylation and 1,2-aminoarylation of alkenes which provided direct access to the medicinally relevant 3-oxy- and 3-aminochromans (up to 88% yield

  本文介绍了对映选择性 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化的第一份报告，该催化由新设计的半可比手性 (P,N)-配体 (ChetPhos) 实现。烯烃的对映选择性 1,2-氧基芳基化和 1,2-氨基芳基化的发展证明了这一概念的潜力，这提供了直接获得药用相关的 3-氧基和 3-氨基色满（产率高达 88% 和 99 %ee)。进行了 DFT 研究以解开对映决定步骤，这表明磷的更强反式影响允许将底物选择性定位在氮周围存在的C 2 -对称手性环境中，从而赋予高水平的对映选择性。
• Chiral Hemilabile P,N‐Ligand‐Assisted Gold Redox Catalysis for Enantioselective Alkene Aminoarylation
  作者：Xiaohan Ye、Chenhuan Wang、Shuyao Zhang、Qi Tang、Lukasz Wojtas、Minyong Li、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.202201018

  日期：2022.6.15

  Enantioselective, intermolecular alkene arylamination was achieved through gold redox catalysis. Screening of ligands revealed chiral P,N ligands as the optimal choice, giving alkene aminoarylation with good yields (up to 80 %) and excellent stereoselectivity (up to 99 : 1 er). As the first example of enantioselective gold redox catalysis, this work confirmed the feasibility of applying a chiral ligand

  通过金氧化还原催化实现了对映选择性分子间烯烃芳基化。配体筛选显示手性 P,N 配体是最佳选择，可使烯烃氨基芳基化具有良好的收率（高达 80%）和出色的立体选择性（高达 99 : 1 er）。作为对映选择性金氧化还原催化的第一个例子，这项工作证实了在金（I）阶段应用手性配体的可行性，并在金（III）中间体进行立体决定步骤（SDS），从而开辟了一条新途径用立体化学控制进行金氧化还原催化。