5-methoxy-1-(2-propenyloxy)naphthalene | 71742-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methoxy-1-(2-propenyloxy)naphthalene
• 英文别名: allyl 5-methoxynaphthalen-1-yl ether；1-(allyloxy)-5-methoxynaphthalene；1-allyloxy-5-methoxy-naphthalene；1-Allyloxy-5-methoxy-naphthalin；1-Methoxy-5-prop-2-enoxynaphthalene
• CAS: 71742-35-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: PBALVRMRJAKGPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  347.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-(2-propenyloxy)naphthalene 在 salcomine 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-allyl-5-methoxynaphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  人鼻病毒 3C 蛋白酶抑制剂 Thysanone 的 7-脱氧类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  (±)-7-deoxythysanone 和三个类似物的合成已经开发出来。关键的 oxa-Pictet-Spengler 反应能够合成萘并吡喃前体，该前体可以很容易地转化为 7-脱氧麝香酮和三种相关的类似物。还针对 HRV 3C 蛋白酶评估了这些化合物的生物活性，其结果表明酶的抑制需要 7-oxa 功能的存在。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301515
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-萘酚 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到5-methoxy-1-(2-propenyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于3 H-螺[1-苯并呋喃-2,2'-苯并吡喃]骨架合成与γ-红霉素相关的芳族螺缩醛

  摘要：

  据报道，与存在于醌类抗生素γ-鲁布霉素中的螺缩醛单元有关的一系列芳香族5,6-苯甲酰化和萘基-苯甲酰化螺缩醛的合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联来构建芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。生成的炔醇加氢，然后氧化，得到被掩盖的二羟基酮，该二羟基酮在用二氧化硅负载的硫酸钠中处理后，同时进行脱保护和环化反应，得到所需的稠合芳族螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.033

文献信息

• Bismuth triflate catalyzed Claisen rearrangement of allyl naphthyl ethers
  作者：Thierry Ollevier、Topwe M. Mwene-Mbeja

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.193

  日期：2006.6

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst for the Claisen rearrangement of allyl naphthyl ethers. The reaction proceeds smoothly with a catalytic amount of bismuth triflate (20 mol %) to afford the corresponding ortho-allyl naphthol in moderate to good yields in most cases.

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基萘基醚的克莱森重排的有效催化剂。在大多数情况下，反应以催化量的三氟甲磺酸铋（20 mol％）平稳进行，从而以中等至良好的产率得到相应的邻烯丙基萘酚。
• The enantioselective synthesis of elecanacin through an intramolecular naphthoquinone-vinyl ether photochemical cycloaddition
  作者：Linda B. Nielsen、Dieter Wege

  DOI：10.1039/b517008g

  日期：——

  Elecanacin, an unusual cyclobuta-fused naphthalene-1,4-dione derivative isolated from the bulbs of Eleutherine Americana Merr. et Heyne (Iridaceae) has been obtained, together with its epimer isoelecanacin, by a 2 + 2 cycloaddition resulting from irradiation of 5-methoxy-2-(2-vinyloxypropyl)naphthalene-1,4-dione. The synthesis of enantiopure elecanacin starting with (R)-propylene oxide has established the absolute configuration of the natural product and has revealed that the sample isolated from the bulbs possessed an enantiomeric excess of only 14%.

  通过对 5-甲氧基-2-(2-乙烯氧基丙基)萘-1,4-二酮进行 2 + 2 环加成反应，从美洲榄香烯 Merr. et Heyne（鸢尾科）的鳞茎中分离得到了一种不寻常的环丁基融合萘-1,4-二酮衍生物--榄香素及其同系物异榄香素。从(R)-环氧丙烷开始的对映体纯榄香脂的合成确定了天然产物的绝对构型，并发现从鳞茎中分离出的样品对映体的过量率仅为 14%。
• Transition Metal Catalyzed Oxidation; 8: 4-Allyl-Substituted 1,2-Naphthoquinones via Tandem ortho-Phenol Oxygenation and Oxy-Cope Rearrangement
  作者：Karsten Krohn、Sven Bernhard

  DOI：10.1055/s-1996-4281

  日期：1996.6

  4-Allyl-1,2-naphthoquinones 3a-3d are prepared in one operation from 2-allyl-1-naphthols 2a-2d involving tandem zirconium-catalyzed tert-butyl hydroperoxide (TBHP) oxidation and oxy-Cope rearrangement.

  4- 烯丙基-1,2-萘醌 3a-3d 是由 2- 烯丙基-1-萘酚 2a-2d 通过串联锆催化叔丁基过氧化氢 (TBHP) 氧化和氧-科普重排一次操作制备而成。
• Iridium-Catalysed C–H Borylation Facilitates a Total Synthesis of the HRV 3C Protease Inhibitor (±)-Thysanone
  作者：Margaret Brimble、Katrin Schünemann、Daniel Furkert、Stephen Connelly、John Fraser、Jonathan Sperry

  DOI：10.1055/s-0033-1340495

  日期：——

  A new total synthesis of the HRV 3C protease inhibitor (+/-)-thysanone is described. The synthetic route hinges on an iridium-catalysed borylation to install the resorcinol-derived component of the natural product.
• 191. Syntheses in the phenanthrene series. Part VII. 5 : 9-Dimethoxy-and 5-methoxy-1-methylphenanthrene
  作者：Peter Hill、W. F. Short、H. Stromberg

  DOI：10.1039/jr9370000937

  日期：——