4-(pent-4-en-1-yl)-1-tosylpiperidine-4-carboxylic acid | 1624333-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(pent-4-en-1-yl)-1-tosylpiperidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1624333-19-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄S
• 分子量: 351.467
• InChiKey: ZTPBKTOEBMHSBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pent-4-en-1-yl)-1-tosylpiperidine-4-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S-ethyl carbonothioic) 4-(pent-4-en-1-yl)-1-tosylpiperidine-4-carboxylicthioanhydride
  参考文献：
  名称：

  用未活化的烯烃和酰基黄原酸酯偶联构建四元中心的一般方法

  摘要：

  据报道，使用未活化的烯烃作为偶合伙伴的，由自由基介导的四元中心构建的一般方法。在这种策略中，容易从羧酸中获得的酰基黄药作为叔自由基的前体。该策略利用了黄药的独特反应性，以有效地将自由基介导的加成物加到未活化的烯烃中，从而扩大了季铵盐中心的建设范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00882
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-二甲基乙基)4-甲基4-(戊-4-烯-1-基)-1,4-哌啶二甲酸酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-(pent-4-en-1-yl)-1-tosylpiperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用未活化的烯烃和酰基黄原酸酯偶联构建四元中心的一般方法

  摘要：

  据报道，使用未活化的烯烃作为偶合伙伴的，由自由基介导的四元中心构建的一般方法。在这种策略中，容易从羧酸中获得的酰基黄药作为叔自由基的前体。该策略利用了黄药的独特反应性，以有效地将自由基介导的加成物加到未活化的烯烃中，从而扩大了季铵盐中心的建设范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00882

文献信息

• Silver-Catalyzed Decarboxylative Trifluoromethylthiolation of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Emulsion
  作者：Feng Hu、Xinxin Shao、Dianhu Zhu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201402573

  日期：2014.6.10

  A silver‐catalyzed decarboxylative trifluoromethylthiolation of secondary and tertiary carboxylic acids under mild conditions tolerates a wide range of functional groups. The reaction was dramatically accelerated by its performance in an aqueous emulsion, which was formed by the addition of sodium dodecyl sulfate to water. It was proposed that the radical, which was generated from the silver‐catalyzed

  在温和条件下，银催化仲和叔羧酸的脱羧三氟甲基硫醇化反应可耐受各种官能团。反应在水乳状液中的性能极大地促进了反应，该乳状液是通过向水中添加十二烷基硫酸钠形成的。有人提出，由“水包油”液滴中的银催化的脱羧反应产生的自由基很容易与三氟甲基硫醇化试剂反应形成产物。