exo,exo-2,3-dihydroxy-exo-4-(cabromethoxy)-endo-8-methyl-7,7-(1,3-neopentanedioxy)-cis-bicyclo<3.3.0>octane | 78309-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: exo,exo-2,3-dihydroxy-exo-4-(cabromethoxy)-endo-8-methyl-7,7-(1,3-neopentanedioxy)-cis-bicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: exo,exo-2,3-dihydroxy-exo-4-(cabromethoxy)-endo-8-methyl-7,7-(1,3-neopentanedioxy)-cis-bicyclo[3.3.0]octane
• CAS: 78309-91-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: BPEXYQSUNHXEMY-QXMWZZNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo,exo-2,3-dihydroxy-exo-4-(cabromethoxy)-endo-8-methyl-7,7-(1,3-neopentanedioxy)-cis-bicyclo<3.3.0>octane 、 丙酮 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到exo-6-(carbomethoxy)-exo-2-methyl-exo,exo-7,8-(isopropylidenedioxy)-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sarracenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00402a035
• 作为产物：
  描述：

  6-exo-(Carbomethoxy)-2-endo-methyl-3,3-(2,2-dimethyl-1,3-propylenedioxy)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-ene 在 四氧化锇 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到exo,exo-2,3-dihydroxy-exo-4-(cabromethoxy)-endo-8-methyl-7,7-(1,3-neopentanedioxy)-cis-bicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sarracenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00402a035