(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-prop-2-ynyloxy-propionic acid | 878270-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-prop-2-ynyloxy-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-prop-2-ynoxypropanoic acid
• CAS: 878270-27-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: XBTSZZORAPYCFN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-prop-2-ynyloxy-propionic acid 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(3-{3-[((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino)-methyl]-phenyl}-prop-2-ynyloxy)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  限制万古霉素模拟的炔烃桥环三肽的合成

  摘要：

  已经使用分子内Sonogashira偶联或大内酰胺化作为最终的闭环反应进行了一系列高度受限的环状三肽的合成。我们的方法使基于万古霉素中心环系统的刚性15元肽大环化合物得以进入。通过分子内Sonogashira反应使三肽3a - c和二肽11环化，以6-23％的产率获得环状肽4a - c和15a。相反，大环内酰胺化12和17产生了所需的肽大环化合物15b和18收率为54-61％。建模研究提示三键扭曲，这解释了基于Sonogashira的环化反应的收率低。此外，建模数据还显示这类肽大环化合物形成了一个客体分子可以结合的腔状结构。

  DOI：

  10.1021/jo051933m
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-prop-2-ynyloxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  限制万古霉素模拟的炔烃桥环三肽的合成

  摘要：

  已经使用分子内Sonogashira偶联或大内酰胺化作为最终的闭环反应进行了一系列高度受限的环状三肽的合成。我们的方法使基于万古霉素中心环系统的刚性15元肽大环化合物得以进入。通过分子内Sonogashira反应使三肽3a - c和二肽11环化，以6-23％的产率获得环状肽4a - c和15a。相反，大环内酰胺化12和17产生了所需的肽大环化合物15b和18收率为54-61％。建模研究提示三键扭曲，这解释了基于Sonogashira的环化反应的收率低。此外，建模数据还显示这类肽大环化合物形成了一个客体分子可以结合的腔状结构。

  DOI：

  10.1021/jo051933m

文献信息

• Isoxazolyl-Serine-Based Agonists of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor:  Design, Synthesis, and Effects on Cardiomyocyte Differentiation
  作者：Zhi-Liang Wei、Pavel A. Petukhov、Fero Bizik、Joaquim Cabral Teixeira、Mark Mercola、Eugene A. Volpe、Robert I. Glazer、Timothy M. Willson、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/ja046386l

  日期：2004.12.1

  The peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs) are important molecular targets for the development of drugs for the treatment of human metabolic diseases, inflammation, and cancer. They are known to be activated by a variety of structurally diverse compounds. Using a structure-based drug design approach, we designed and synthesized a series of novel isoxazolyl-serine-based PPAR ligands possessing moderate affinities. Some of the new PPAR ligands were able to stimulate cardiomyocyte differentiation from murine ES cells. Ligand 1a was the most active one tested at concentrations between 1.25 to 20 muM between days 2-6, coinciding with the period when mesodermal cells can be recruited to become cardiomyocytes. Notably, the known PPARalpha, gamma, and delta agonists tested, e.g., fenofibrate, rosiglitazone, and GW501516, were inactive in this assay.