(R)-4-(3-(5-benzyl-3-methyl-2-oxo-1,3,5-triazinan-1-yl)-2-oxopropyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one | 1492052-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-(3-(5-benzyl-3-methyl-2-oxo-1,3,5-triazinan-1-yl)-2-oxopropyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one
• 英文别名: (4R)-4-[3-(5-benzyl-3-methyl-2-oxo-1,3,5-triazinan-1-yl)-2-oxopropyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
• CAS: 1492052-26-2
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O₃
• 分子量: 395.461
• InChiKey: PRVYAXKQHPGUCW-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(3-(5-benzyl-3-methyl-2-oxo-1,3,5-triazinan-1-yl)-2-oxopropyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到4-[3-(5-benzyl-3-methyl-2-oxo-1,3,5-triazinan-1-yl)-2-oxopropyl]-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  所有已知 (-)-Agelastatin 生物碱的合成和抗癌活性

  摘要：

  （ - ） - agelastatins A-F（我们的对映选择性全合成的全部细节1 - 6)，描述了合成取代氮杂杂环的新方法的演变，以及所有已知 (-)-agelastatin 生物碱对九种人类癌细胞系的首次并列评估。我们对这些生物碱的简明合成利用了合理的生物合成前体的内在化学，并利用了 C 环的后期合成。关键的铜介导的交叉偶联反应被扩展到包括基于胍的系统，提供了取代咪唑的通用制备。除了八种高级合成中间体之外，所有天然存在的 (-)-agelastatins 的抗癌活性的直接比较使得能够对天然系列内的结构-活性关系进行系统分析。值得注意的是，(-)-agelastatin A ( 1) 对六种血癌细胞系 (20–190 nM) 具有高度效力，而不会影响正常红细胞 (>333 μM)。(-)-Agelastatin A ( 1 ) 和 (-)-agelastatin D ( 4 ) 是该家

  DOI：

  10.1021/jo4020112
• 作为产物：
  描述：

  (4R,8aS)-4-[3-(5-benzyl-3-methyl-2-oxo-1,3,5-triazinan-1-yl)-2-oxopropyl]-2-(2-nitrophenyl)sulfonyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one 在 戴斯-马丁氧化剂 、 苯硫酚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-4-(3-(5-benzyl-3-methyl-2-oxo-1,3,5-triazinan-1-yl)-2-oxopropyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  所有已知 (-)-Agelastatin 生物碱的合成和抗癌活性

  摘要：

  （ - ） - agelastatins A-F（我们的对映选择性全合成的全部细节1 - 6)，描述了合成取代氮杂杂环的新方法的演变，以及所有已知 (-)-agelastatin 生物碱对九种人类癌细胞系的首次并列评估。我们对这些生物碱的简明合成利用了合理的生物合成前体的内在化学，并利用了 C 环的后期合成。关键的铜介导的交叉偶联反应被扩展到包括基于胍的系统，提供了取代咪唑的通用制备。除了八种高级合成中间体之外，所有天然存在的 (-)-agelastatins 的抗癌活性的直接比较使得能够对天然系列内的结构-活性关系进行系统分析。值得注意的是，(-)-agelastatin A ( 1) 对六种血癌细胞系 (20–190 nM) 具有高度效力，而不会影响正常红细胞 (>333 μM)。(-)-Agelastatin A ( 1 ) 和 (-)-agelastatin D ( 4 ) 是该家

  DOI：

  10.1021/jo4020112

文献信息

• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF AGELASTATIN ALKALOIDS
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20170143708A1

  公开（公告）日：2017-05-25

  The present invention, among other things, provides compounds, compositions and methods for treatment of cancer. In some embodiments, the present invention provides methods for treating blood cancer using agelastatin alkaloids.
• US9962383B2
  申请人：——

  公开号：US9962383B2

  公开（公告）日：2018-05-08