(E)-1-(3-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol | 1262129-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1262129-83-8
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: SVTFKENAJRISHF-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 酒石酸 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 以39%的产率得到(S,E)-1-(3-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  溶剂对 (S,E)-[3-(Allyloxy)prop-1-ene-1,3-diyl]dibenzo 和衍生物的 [2,3]-Wittig 重排的空间过程的影响

  摘要：

  在手性的基础上研究了溶剂和添加剂对手性 1,3-二苯基-1-丙烯氧基-2-丙烯-1-基碳负离子及其衍生物的 [2,3]-Wittig 重排空间过程的影响分子内捕获中的转移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001061
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 红铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(E)-1-(3-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的二烯丙基醚的碱介导的级联重排

  摘要：

  开发了两个碱基介导的二烯丙基醚的级联重排反应，从而导致选择性的[2,3] -Wittig-oxy-Cope和异构化-Claisen重排。对二芳基和芳基甲硅烷基取代的1,3-取代的丙烯基底物均进行了检测，每种底物均具有独特的反应性和不同的反应途径。进行了详细的机理和计算分析，表明碱和溶剂的作用是观察到的反应性和选择性的关键。交叉实验还表明，这些反应以一定程度的解离进行，并且机理途径是高度复杂的，具有多种竞争途径。

  DOI：

  10.1021/jo502403n