diethyl 3,6-dihydro-3-p-tolyl-2H-1,3-oxazine-4,5-dicarboxylate | 1132783-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3,6-dihydro-3-p-tolyl-2H-1,3-oxazine-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 3-(4-methylphenyl)-2,6-dihydro-1,3-oxazine-4,5-dicarboxylate；diethyl 3-(4-methylphenyl)-2,6-dihydro-1,3-oxazine-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1132783-33-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: FXBIAJYADBQEGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙烷,三氯氟- 、 丁炔二酸二乙酯 在 氨基磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 以70%的产率得到diethyl 3,6-dihydro-3-p-tolyl-2H-1,3-oxazine-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用氨基磺酸作为高效，环保的催化剂合成取代的1,3-恶嗪

  摘要：

  氨基磺酸通过苯胺，炔酸和甲醛的一锅三组分反应催化合成1,3-恶嗪，收率很高。该催化剂具有明显的优点，显示出易于处理，良好的收率，更清洁的反应，不吸湿，无腐蚀性和高活性。氨基磺酸是一种绿色的替代品，可替代含金属的酸性物质，这种物质对人类健康和环境保护都是有毒有害的。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.489

文献信息

• Brønsted acid-promoted domino reactions: a novel one-pot three-component synthesis of 3,4,5-trisubstituted-3,6-dihydro-2H-1,3-oxazines
  作者：Hua Cao、Huan-Feng Jiang、Chao-Rong Qi、Wen-Juan Yao、Huo-Ji Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.002

  日期：2009.3

  An efficient and novel one-pot synthesis of 3,4,5-trisubstituted-3,6-dihydro-2H-1,3-oxazine from alkynoates, anilines, and formaldehyde is described. The six-membered N,O-heterocyclic skeleton was constructed via Brønsted acid-promoted domino hydroamination/Prins reaction/cyclization/dehydration reactions.

  描述了一种高效，新颖的一锅合成法，从炔酸，苯胺和甲醛合成3,4,5-三取代-3,6-二氢-2 H -1,3-恶嗪。通过布朗斯台德酸促进的多米诺加氢胺化/ Prins反应/环化/脱水反应构建了六元的N，O杂环骨架。
• Si-OSO3H catalyzed one-pot three-component synthesis of 1,3-oxazines
  作者：S. Sudha、M. A. Pasha

  DOI：10.1007/s13738-014-0423-9

  日期：2014.12

  A simple and an efficient method for the synthesis of six membered nitrogen containing heterocyclic compounds—1,3-oxazines from diethyl acetylene dicarboxylate, substituted anilines or amines and formaldehyde is reported. A versatile, economical and eco-friendly heterogeneous reagent silica sulfuric acid (Si-OSO3H) is used as a catalyst for this reaction.

  报告采用了一种简单高效的方法，从乙炔二羧酸二乙酯、取代苯胺或胺和甲醛中合成六位含氮杂环化合物-1,3-噁嗪。该反应使用了一种多功能、经济、环保的异相试剂二氧化硅硫酸（Si-OSO3H）作为催化剂。