N-Teoc-L-Ala | 80143-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Teoc-L-Ala
• 英文别名: HO-L-Ala-Teoc；(2S)-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 80143-22-2
• 化学式: C₉H₁₉NO₄Si
• 分子量: 233.34
• InChiKey: KRTCYYDUBKQWQN-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 、 TMSE-O-D-Glu(OH)-Fmoc 、 Fmoc-D-丙氨酸 、 N-Teoc-L-Ala 、 N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-N'-[(2-丙烯氧基)羰基]-L-赖氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  病原体特异性细菌细胞壁构件的多功能合成

  摘要：

  报告了有关开发法呢基脂质 I 和 II 类似物的新型合成序列的设计、策略和策略的全部细节。模块化路线基于三偶联策略，涉及精细肽片段的有效固相合成，其以优异的产率和立体选择性进行，并有效地应用于 3-脂质 I 和 II 的聚合合成。此外，该途径的普遍性通过合成金黄色葡萄球菌和粪肠球菌特有的 3-脂质 I 同系物得到证实。所有 3-脂质 I 和 II 结构单元均以高纯度获得，显示出高光谱分辨率。

  DOI：

  10.1039/d2ra01915a
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-Teoc-L-Ala
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Activated Mixed Carbonate Reagents for the Introduction of the 2-(Trimethylsilyl)ethoxycarbonyl(Teoc)-Protecting Group

  摘要：

  报告了1-[2-(三甲基硅烷基)乙氧羰氧基]苯并三氮唑（Teoc-OBt）和1-[2-(三甲基硅烷基)乙氧羰氧基]吡咯烷-2,5-二酮（Teoc-OSu）的高产率合成。这两种化合物均为晶体化合物，在Schotten-Baumann条件下与氨基酸反应，可高产率地生成Teoc-氨基酸。报告了九种新的Teoc-氨基酸衍生物的合成。在合成Teoc-苯丙氨酸过程中，分析了结晶为环己胺盐前后的产物，结果显示，当使用Teoc-OBt作为酰化试剂时，产生了约5%的相应二肽，即Teoc-苯丙氨酸-苯丙氨酸-OH。相比之下，当使用Teoc-OSu作为酰化试剂合成所研究的Teoc-氨基酸衍生物时，未检测到二肽。使用Teoc-OSu将有助于Teoc基团在肽合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27939