(S)-5-{(1R,2S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-1-iodo-propyl}-3-methyl-dihydro-furan-2-one | 76719-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (S)-5-{(1R,2S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-1-iodo-propyl}-3-methyl-dihydro-furan-2-one
• CAS: 76719-27-2
• 化学式: C₃₂H₄₉IO₄
• 分子量: 624.643
• InChiKey: OAXNANYILYDIQE-DEYHWGMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-{(1R,2S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-1-iodo-propyl}-3-methyl-dihydro-furan-2-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三正丁基氢锡 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3β,23R)-cholest-5-ene-3,23-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (23R)-calcidiol lactone (25-hydroxyvitamin D3 26,23-lactone).

  摘要：

  以双降胆酸为原料合成(23R)-骨化二醇内酯(25-羟基维生素D3 26,23-内酯)。 C-23 的构型通过转化为 22- 和 23-羟基胆固醇来确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2852