6-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-one | 76747-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-chloro-4-(4-methoxy-phenyl)-pyran-2-one；6-Chlor-4-(4-methoxy-phenyl)-pyran-2-on；6-Chloro-4-(4-methoxyphenyl)pyran-2-one
• CAS: 76747-51-8
• 化学式: C₁₂H₉ClO₃
• 分子量: 236.655
• InChiKey: GLXGLLXGRNVIQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C
• 沸点：
  379.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧杂Diels-Alder反应，逆狄尔斯-阿尔德反应的不寻常的串联序列，和在6-氨基-4-（4-甲氧基苯基）的反应氧杂6π-电环开环-2 ħ -吡喃-2-酮与苯甲醛†

  摘要：

  6-氨基-4-（4-甲氧基苯基）-2 H-吡喃-2-酮与苯甲醛的oxa Diels-Alder反应采用了一条不寻常的途径，即串联的oxa Diels-Alder反应，逆Diels-Alder反应和吡喃的6π-电子环开环产生3-（4-甲氧基苯基）-5-苯基-1-（哌啶-1-基/吡咯烷基-1-基）戊-2,4-二烯-1-酮。反应在沸腾的甲苯中与一系列取代的苯甲醛一起进行。苯甲醛上的供电子基团阻碍了反应，而吸电子基团促进了该反应，从而表明了正常的电子需求途径。

  DOI：

  10.1039/c4ra13374a
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)pentenedioic anhydride 在 三氯化磷 作用下， 生成 6-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dixit, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1935, vol. 4/2, p. 153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile, Diversity-Oriented, Normal-Electron-Demand Diels–Alder Reactions of 6-Amino-2H-pyran-2-ones with Diethyl Acetylene­dicarboxylate, 1,4-Naphthoquinone, and N-Phenylmaleimide
  作者：Shriniwas Samant、Adil Khatri

  DOI：10.1055/s-0034-1379397

  日期：——

  ring towards NED Diels–Alder reaction and the reaction has a potential to generate great structural diversity. A series of 6-amino-4-methoxyphenyl-2H-pyran-2-ones, having an electron-rich diene system, capable of undergoing normal-electron-demand (NED) Diels–Alder reaction, were synthesized. The Diels–Alder reaction of these pyrones with electron-deficient dienophiles – diethyl acetylene dicarboxylate

  摘要 合成了一系列6-氨基-4-甲氧基苯基-2 H-吡喃-2-酮，它们具有富电子二烯体系，能够进行正电子需求（NED）狄尔斯-阿尔德反应。这些吡喃酮与缺电子的亲二烯体（二乙基乙炔二羧酸二乙酯，1，4-萘醌和N-苯基马来酰亚胺）的狄尔斯-阿尔德反应遵循三种不同的途径，分别得到结构上不同的产物，即氨基苯，氨基蒽醌和氨基多环二酰亚胺。在6位的氨基基团将吡咯环基本上激活了NED Diels-Alder反应，该反应具有产生巨大结构多样性的潜力。 合成了一系列6-氨基-4-甲氧基苯基-2 H-吡喃-2-酮，它们具有富电子二烯体系，能够进行正电子需求（NED）狄尔斯-阿尔德反应。这些吡喃酮与缺电子的亲二烯体（二乙基乙炔二羧酸二乙酯，1，4-萘醌和N-苯基马来酰亚胺）的狄尔斯-阿尔德反应遵循三种不同的途径，分别得到结构上不同的产物，即氨基苯，氨基蒽醌和氨基多环二酰亚胺。在6位的氨基基团将吡咯环基本上激活了NED
• Sule, D. V.; Karambelkar, N. P.; Deodhar, K. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 8, p. 648 - 652
  作者：Sule, D. V.、Karambelkar, N. P.、Deodhar, K. D.、Kulkarni, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• SULE D. V.; KARAMBELKAR N. P.; DEODHAR K. D.; KULKARNI R. A., INDIAN J. CHEM., 1980, B 19, NO 8, 648-652
  作者：SULE D. V.、 KARAMBELKAR N. P.、 DEODHAR K. D.、 KULKARNI R. A.

  DOI：——

  日期：——