(1S,4'R)-1-(3'-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyloxazolidin-4'-yl)-1-hydroxybut-3-yne | 336130-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1S,4'R)-1-(3'-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyloxazolidin-4'-yl)-1-hydroxybut-3-yne
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(1S)-1-hydroxybut-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 336130-07-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: PCXLELNXFDKYOS-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4'R)-1-(3'-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyloxazolidin-4'-yl)-1-hydroxybut-3-yne 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、91.99 kPa 条件下， 反应 106.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S,8S,4'R)-5-azido-8-(3'-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyloxazolidin-4'-yl)-3,4-di-tert-butyldimethylsilyloxy-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-ene
  参考文献：
  名称：

  构象约束的糖基化氨基酸的设计和合成。

  摘要：

  为了探究O-连接糖蛋白与各种酶和受体结合的构象要求，设计了两个构象约束的糖基化氨基酸2和3。通过分子建模发现类似物代表母体缀合物1的两个潜在的低能构象。提出了由D-半乳糖和L-蛋氨酸的聚合合成2和3。

  DOI：

  10.1021/jo001512z
• 作为产物：
  描述：

  (4R,1'S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-oxiranyloxazolidine 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 (1S,4'R)-1-(3'-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyloxazolidin-4'-yl)-1-hydroxybut-3-yne
  参考文献：
  名称：

  构象约束的糖基化氨基酸的设计和合成。

  摘要：

  为了探究O-连接糖蛋白与各种酶和受体结合的构象要求，设计了两个构象约束的糖基化氨基酸2和3。通过分子建模发现类似物代表母体缀合物1的两个潜在的低能构象。提出了由D-半乳糖和L-蛋氨酸的聚合合成2和3。

  DOI：

  10.1021/jo001512z

文献信息

• Formal Synthesis of Actin Binding Macrolide Rhizopodin
  作者：Kiran Kumar Pulukuri、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1021/ol5008179

  日期：2014.4.18

  Formal synthesis of an actin binding macrolide rhizopodin was achieved in 19 longest linear steps. The key features of the synthesis include a stereoselective Mukaiyama aldol reaction, dual role of a Nagao auxiliary (first, as a chiral auxiliary of choice for installing hydroxy centers and, later, as an acylating agent to form an amide bond with an amino alcohol), late stage oxazole formation, and

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的正式合成以19个最长的线性步骤完成。合成的关键特征包括立体选择性Mukaiyama aldol反应，Nagao助剂的双重作用（首先，是选择的用于安装羟基中心的手性助剂，然后是与氨基醇形成酰胺键的酰化剂） ，后期恶唑的形成和Stille偶联反应。
• Stereoselective Synthesis of the Monomeric Unit of Actin Binding Macrolide Rhizopodin
  作者：Kiran Kumar Pulukuri、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1021/ol301103d

  日期：2012.6.1

  An efficient, scalable, and stereocontrolled synthesis of the entire carbon framework of an actin binding dimeric macrolide rhizopodin has been accomplished in its protected form. The key features of our synthesis include a titanium catalyzed anti acetal aldol reaction, a substrate controlled diastereoslelective prenyl stannylation, a Mukaiyama aldol reaction, an indium mediated diastereoselective

  肌动蛋白结合二聚体大环内酯类根瘤菌素的整个碳骨架的有效，可扩展和立体控制的合成已以其保护形式完成。我们合成的关键特征包括钛催化的抗缩醛醛醇醛缩醛反应，受底物控制的非对映体异戊二烯基苯乙烯基甲酸酯化，Mukaiyama醛醇缩合反应，铟介导的非对映体选择性炔丙基化和高级斯蒂勒偶联反应。