3-(4-tolyl)-3,4-dihydro-2H-benzo-1,4-oxazin-2-one | 256454-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-tolyl)-3,4-dihydro-2H-benzo-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: 3-(p-tolyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one；3-(p-tolyl)-3,4-dihydrobenzo[b][1,4]oxazin-2-one
• CAS: 256454-46-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: PSNHSHQTTVEXFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one 在 三(2,2'-联吡啶)钌II 、 C₁₂₈H₁₀₇N₂₈Ni₄O₈⁽⁷⁺⁾*7ClO₄^(1-) 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以96%的产率得到3-(4-tolyl)-3,4-dihydro-2H-benzo-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  NADH模型可再生分子瓶：光驱动质子还原与苯并恶嗪酮的仿生加氢相结合

  摘要：

  使用具有确定口袋的小分子催化化学转化可产生有吸引力的催化合成，从而回响酶的显着特性。通过在氧化还原活性分子瓶中调节烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）模型的活性位点，我们将仿生加氢与活性位点的原位再生结合起来，通过使用光作为清洁能源的单锅法进行了转化。该分子瓶利用NADH模型的活性位点促进了对苯并恶嗪酮的封装，以便在烧瓶内部空间内对底物进行仿生氢化。氧化还原活性金属中心通过口袋外的光驱动质子还原提供了活性氢源，从而允许NADH模型在辐照下原位再生。这个新的综合平台

  DOI：

  10.1002/anie.201702926

文献信息

• The First General, Highly Enantioselective Lewis Base Organo- catalyzed Hydrosilylation of Benzoxazinones and Quinoxalinones
  作者：Zhou-Yang Xue、Yan Jiang、Xiao-Zhi Peng、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000274

  日期：2010.9.10

  The first general, highly enantioselective hydrosilylation of benzoxazinones and quinoxalinones has been developed. The chiral Lewis base organocatalysts that are readily accessible from (1S,2R)‐ephedrine and (1R,2S)‐ephedrine promoted the title reaction to afford various chiral dihydrobenzoxazinones and dihydroquinoxalinones with good yields as well as good enantioselectivities.

  已经开发出第一个一般的苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的高度对映选择性加氢硅烷化反应。易于从（1 S，2 R）-麻黄碱和（1 R，2 S）-麻黄碱获得的手性Lewis碱有机催化剂促进了标题反应，从而提供了具有良好收率和良好对映选择性的各种手性二氢苯并恶嗪酮和二氢喹喔啉。
• Manganese Pentacarbonyl Bromide as Regeneration Catalyst Enabled Biomimetic Asymmetric Reduction
  作者：Zheng Liu、Yan-Jiang Yu、Yu-Qing Bai、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00425

  日期：2024.4.5

  Using readily available manganese pentacarbonyl bromide as a regeneration catalyst, biomimetic asymmetric reduction of imines including quinoxalinones, benzoxazinones, and benzoxazine has been successfully developed in the presence of transfer catalyst chiral phosphoric acids, providing the chiral amines with high yields and enantioselectivities.

  使用易于获得的五羰基溴化锰作为再生催化剂，在转移催化剂手性磷酸的存在下成功开发了包括喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并恶嗪在内的亚胺的仿生不对称还原，提供了高产率和对映选择性的手性胺。