1,2-O-isopropylidene-5-O-benzyl-3-deoxy-3-benzylamino-α-D-ribofuranose | 1310018-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-benzyl-3-deoxy-3-benzylamino-α-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-N-benzyl-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-amine
• CAS: 1310018-99-5
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: JCXFRGIYLRRJCB-XRXFAXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-benzyl-3-deoxy-3-benzylamino-α-D-ribofuranose 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-2-allyl-5-(benzyloxymethyl)-4-(dibenzylamino)-tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基位置上亲核取代中的高1,3-反式立体选择性和3-氨基-3-脱氧核糖呋喃糖衍生物中初级烷氧基自由基的β片段化：在合成2- Epi -（-）-Jaspine B中的应用

  摘要：

  据报道，在3-氨基-3-脱氧核糖呋喃糖衍生物的异头位置的亲核取代中具有高的逆立体选择性。这种空前的立体选择性是根据对五元环氧碳鎓离子的“内侧面”的优先亲核攻击来解释的，该五元环氧碳鎓离子伪伪地与位于C-3位置的苄胺基团取向。另外，获得了由其相应的N-邻苯二甲酰亚胺衍生物产生的伯烷氧基的不寻常的β-片段化，因此利用这两个反应的优势，完成了2- epi -（-）-jaspine B的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo200639t
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 草酰氯 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-O-benzyl-3-deoxy-3-benzylamino-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  氨基位置上亲核取代中的高1,3-反式立体选择性和3-氨基-3-脱氧核糖呋喃糖衍生物中初级烷氧基自由基的β片段化：在合成2- Epi -（-）-Jaspine B中的应用

  摘要：

  据报道，在3-氨基-3-脱氧核糖呋喃糖衍生物的异头位置的亲核取代中具有高的逆立体选择性。这种空前的立体选择性是根据对五元环氧碳鎓离子的“内侧面”的优先亲核攻击来解释的，该五元环氧碳鎓离子伪伪地与位于C-3位置的苄胺基团取向。另外，获得了由其相应的N-邻苯二甲酰亚胺衍生物产生的伯烷氧基的不寻常的β-片段化，因此利用这两个反应的优势，完成了2- epi -（-）-jaspine B的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo200639t