3-Nonyn-5-one, 7-hydroxy-9-phenyl- | 911294-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Nonyn-5-one, 7-hydroxy-9-phenyl-
• 英文别名: 7-hydroxy-9-phenylnon-3-yn-5-one
• CAS: 911294-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: UXUJGZZMQUBHCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nonyn-5-one, 7-hydroxy-9-phenyl- 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到6-ethyl-2-(2-phenylethyl)-2,3-dihydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基烯酮的分子内杂-迈克尔加成反应，用于制备高度取代的四氢吡喃酮。

  摘要：

  显示结构上不同的β-羟基烯酮经历非氧化的6-内-trig环闭合以形成高度取代的四氢吡喃酮。发现Amberlyst-15，Al（ClO（4））（3）x 9 H（2）O和[Pd（MeCN）（4）]（BF（4））（2）是这些分子内共轭物的合适催化剂此外，还可以防止诸如脱水或逆醛缩醛反应等副反应。[Pd（MeCN）（4）]（BF（4））（2）的使用特别有效，因为此钯介导的反应处于动力学控制之下，并产生具有高非对映异构控制水平的三取代和四取代的四氢吡喃酮。在路易斯酸Al（ClO（4））（3）x 9 H（2）O的存在下，该反应以相似的非对映体控制进行。但是，与[Pd（MeCN）（4）]（BF（4））（2）相比，该催化剂可以促进烯醇化。还发现钯介导的反应与富含对映体的β-羟基烯酮底物相容，闭环时不损失对映体纯度。从这种新化学中出现的最独特的合成发展是可以从反醛醇前体中获得三和四取代的2,6-抗四氢吡喃酮

  DOI：

  10.1002/chem.200600415
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 3-己炔-2-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以72%的产率得到3-Nonyn-5-one, 7-hydroxy-9-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的级联Wacker-Heck反应：两种电子不足反应物的化学选择性偶联

  摘要：

  开发了一种新颖的钯（II）催化的氧羰基钯化工艺，该工艺允许羟基炔酮与丙烯酸乙酯（两种电子不足的反应物）进行精心策划的结合。借助β-羟基炔酮，这种级联的Wacker-Heck工艺可以获得具有独特二烯体系的高度官能化的三或四取代的二氢吡喃酮。对于非对映体纯的和对映体富集的β-羟基炔酮，进行这些反应时不会影响现有立体中心的立体化学完整性。另外，当使用α-羟基炔酮和丙烯酸乙酯作为起始原料时，可以制备四取代的呋喃酮。环化后获得的二氢吡喃酮和呋喃酮是新颖的化合物，

  DOI：

  10.1021/jo061292a

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Dihydropyranones from Ynones by Sequential Copper(I)-Catalyzed Direct Aldol and Silver(I)-Catalyzed Oxy-Michael Reactions
  作者：Shi-Liang Shi、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201109209

  日期：2012.4.16

  Ynones as diene surrogates: The asymmetric synthesis of enantiomerically enriched substituted dihydropyranones is described. The products are obtained in two steps by a copper(I)‐catalyzed direct aldol reaction of ynones followed by a silver‐catalyzed oxy‐Michael reaction. This easy method is compatible with both aromatic and aliphatic substrates, and provides excellent chemoselectivity under mild

  壬烯作为二烯替代物：描述了对映体富集的取代的二氢吡喃酮的不对称合成。通过铜（I）催化的炔酮直接羟醛反应，然后进行银催化的氧-迈克尔反应，可分两步获得产物。这种简便的方法与芳香族和脂肪族底物均兼容，并且在温和的反应条件下具有出色的化学选择性。