(2S,3R)-2,4-bis(benzyloxy)butane-1,3-diol | 561055-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2,4-bis(benzyloxy)butane-1,3-diol
• 英文别名: 2,4-bis(benzyloxy)butane-1,3-diol；2,4-di-O-benzyl-D-erythritol；(2S,3R)-2,4-bis(phenylmethoxy)butane-1,3-diol
• CAS: 561055-46-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: DHSYDAKMRZRYEE-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,4-bis(benzyloxy)butane-1,3-diol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,3S)-1,3-Bis-benzyloxy-4-dodecyloxy-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由木糖合成对映体纯的烷基化的d-赤藓糖醇和d-苏糖醇-结构对其介相行为的影响

  摘要：

  1- ø -烷基和2- ö -烷基- d -threitol对映异构体从5-推导ø -烷基和5- ö苄基1,2- ö异亚丙基α- d -xylofuranoses。类似的赤藓醇衍生物也通过类似的D-核糖单缩醛从相同的前体获得。这些糖醇以及中间相行为的研究它们的烷基化d -核糖和d -木糖前体，表明烷基和OH基的相对取向似乎是影响热致和溶致相变温度的主要结构要素。

  DOI：

  10.1081/car-120019012
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-3-oxo-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,3R)-2,4-bis(benzyloxy)butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  由木糖合成对映体纯的烷基化的d-赤藓糖醇和d-苏糖醇-结构对其介相行为的影响

  摘要：

  1- ø -烷基和2- ö -烷基- d -threitol对映异构体从5-推导ø -烷基和5- ö苄基1,2- ö异亚丙基α- d -xylofuranoses。类似的赤藓醇衍生物也通过类似的D-核糖单缩醛从相同的前体获得。这些糖醇以及中间相行为的研究它们的烷基化d -核糖和d -木糖前体，表明烷基和OH基的相对取向似乎是影响热致和溶致相变温度的主要结构要素。

  DOI：

  10.1081/car-120019012

文献信息

• Tertiary Amine Promoted Asymmetric ­Aldol Reaction of Aldehydes
  作者：Bartosz Gut、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.201500519

  日期：2015.8

  direct asymmetric self-aldol reactions of various α-oxyaldehydes catalyzed by tertiary amines have been demonstrated. By using 10 mol-% of quinine catalyst, dimerization products have been prepared in high yields, with good anti-diastereocontrol, and up to 80 % ee. The presented enolate-mediated synthesis of protected tetrose sugars has never been accomplished before by chiral tertiary amine organocatalysts

  已经证明了由叔胺催化的各种α-氧醛的直接不对称自醛醇反应。通过使用 10 mol-% 的奎宁催化剂，可以高产率地制备二聚产物，具有良好的抗非对映控制能力，ee 可达 80%。所提出的烯醇介导的受保护的丁糖的合成以前从未通过手性叔胺有机催化剂完成。
• Chiral Primary−Tertiary Diamine−Brønsted Acid Salt Catalyzed Syn-Selective Cross-Aldol Reaction of Aldehydes
  作者：Jiuyuan Li、Niankai Fu、Xin Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo100976e

  日期：2010.7.2

  Highly syn-selective cross-aldol reaction of aldehydes has remained a challenging subject in the field of aminocatalysis. To achieve this end, chiral primary amines have been explored and the primary−tertiary diamine−Brønsted acid salts are found to promote the cross-aldol reactions of aldehydes with high activity and syn selectivity. Among various vicinal diamines screened, l-phenylalanine derived

  在氨基催化领域，醛的高度顺-选择性交叉-羟醛反应一直是具有挑战性的主题。为了达到这个目的，已经研究了手性伯胺，发现伯叔叔二胺布朗斯台德酸盐可以高活性和顺选择性地促进醛的交叉羟醛反应。在筛选的各种邻位二胺中，1-苯丙氨酸衍生的2a / TfOH共轭物被确定为最佳催化剂，显示出良好的催化活性（高达97％的产率）和高的合成选择性（syn / anti高达24：1、87％ee） 。当前的催化选择性地与较小的脂族醛供体（例如丙醛和异丁醛）一起起作用，但不适用于带有较大β-取代基（> Me）的脂族醛。另外，使用2a / TfOH共轭物也使糖醛供体的第一个顺-选择性交叉-羟醛反应成为可能。
• Synthesis of Enantiomerically Pure Alkylated <scp>d</scp>‐Erythritols and <scp>d</scp>‐Threitols from <scp>d</scp>‐Xylose—Structural Influences on Their Mesophasic Behavior
  作者：S. Bachir‐Lesage、P. Godé、G. Goethals、P. Villa、P. Martin

  DOI：10.1081/car-120019012

  日期：2003.1.3

  1‐O‐Alkyl and 2‐O‐alkyl‐d‐threitol enantiomers were derived from 5‐O‐alkyl and 5‐O‐benzyl‐1,2‐O‐isopropylidene‐α‐d‐xylofuranoses. The analogous erythrtol derivatives were also obtained from the same precursors via analogous d‐ribose monoacetals. Mesophasic behavior studies of these alditols and their alkylated d‐ribose and d‐xylose precursor, showed that the relative orientation of alkyl and OH groups

  1- ø -烷基和2- ö -烷基- d -threitol对映异构体从5-推导ø -烷基和5- ö苄基1,2- ö异亚丙基α- d -xylofuranoses。类似的赤藓醇衍生物也通过类似的D-核糖单缩醛从相同的前体获得。这些糖醇以及中间相行为的研究它们的烷基化d -核糖和d -木糖前体，表明烷基和OH基的相对取向似乎是影响热致和溶致相变温度的主要结构要素。