2-(2-methoxybenzyl)malononitrile | 475197-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxybenzyl)malononitrile
• 英文别名: (2-Methoxybenzyl)malononitrile；2-[(2-methoxyphenyl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 475197-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: PNZADRODFKQPHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <65 °C
• 沸点：
  366.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxybenzyl)malononitrile 、 benzaldehyde N-boc imine 在 C₆₀H₅₈N₂O₆P₂Pd₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以85% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双核磷酸亚氨基BINOL-Pd配合物催化N-Boc亚胺与烷基丙二腈的不对称曼尼希反应

  摘要：

  PhosphoiminoBINOL-Pd2(OAc)2 配合物催化 N-Boc 亚胺与烷基丙二腈的不对称曼尼希反应，在 Zn(OAc)2 的帮助下得到具有相邻全碳季碳中心的手性胺，产率高达 99%，ee 为 94% .

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611842
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 2-(2-methoxybenzyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  金属-有机框架衍生的碳：在串联催化中作为固体基催化剂和Pd纳米颗粒的载体

  摘要：

  联吡啶金属-有机骨架MOF-253的热解过程可产生N掺杂的多孔碳（Cz-MOF-253），该碳在Knoevenagel缩合反应中表现出出色的催化活性，并且优于其他含氮的MOF衍生碳。更重要的是，由于其高的Lewis碱度和多孔性，Cz-MOF-253-负载的Pd纳米颗粒（Pd / Cz-MOF-253-800）在单锅顺序Knoevenagel缩合加氢反应中显示出出色的性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201605852

文献信息

• Reaction of 3-arylidenepropenoic acid derivatives with triethylamine and other amines; unexpected reductions and vinylogations
  作者：Attimogae Shivamurthy Harisha、Suresh Parameshwar Nayak、Kuppuswamy Nagarajan、Tayur Narasingarow Guru Row、Amar A. Hosamani

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.097

  日期：2016.6

  Exposure of ethyl 2-cyano-3-(2-methoxy-5-nitrophenyl)acrylate 1f to triethylamine in hot ethanol resulted in the formation of the dihydro derivative 2f and vinylogue 3f in high yields. Single crystal X-ray data are provided for 3f. Similar reactions were observed for various analogues. The reaction was studied changing aryl substituent, amines and solvents. Pyridyl, thienyl analogues were also examined

  在热乙醇中将2-氰基-3-（2-甲氧基-5-硝基苯基）丙烯酸乙酯1f暴露于三乙胺导致高产率地形成二氢衍生物2f和乙烯基化合物3f。提供了用于3f的单晶X射线数据。对于各种类似物观察到相似的反应。研究了改变芳基取代基，胺和溶剂的反应。还检查了吡啶基，噻吩基类似物。该研究扩展到包含这种系统，如噻唑烷二酮的环状分子8，3-氰基香豆素9和4-亚芳基-异喹啉-2,4-二酮11。最后一组给出了乙烯基化产物，4-肉桂基-异喹啉二酮和4-羟基化的物质。研究了来自丙二腈，乙酰乙酸乙酯，乙酰丙酮和甲基磺酰乙酸乙酯的亚芳基衍生物的一些实例。肉桂酸乙酯和β-硝基苯乙烯不受影响。由于添加自由基淬灭剂抑制了反应，因此认为该反应可能是自由基介导的。与热条件的影响相反，在254和365 nm的乙醇中1f的辐照产生复杂的混合物。在这项研究中还注意到了一些其他有趣的观察结果：1f与乙醛的乙烯基化反应生成3f；从1f形成3f用
• Nanocrystalline ZnO forKnoevenagel Condensation and Reduction of the Carbon,Carbon Double Bond in Conjugated Alkenes
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Hashem Sharghi、Samane Etemad

  DOI：10.1002/hlca.200890072

  日期：2008.4

  A novel efficient and eco-friendly nanocrystalline ZnO catalyst was used for the Knoevenagel condensation and for the reduction of CC double bonds at room temperature in the absence of solvents.

  新型高效，环保的纳米ZnO催化剂用于Knoevenagel缩合反应，并在室温下在无溶剂的情况下还原CC双键。
• Tandem Condensation‐Hydrogenation to Produce Alkylated Nitriles Using Bifunctional Catalysts: Platinum Nanoparticles Supported on MOF‐Derived Carbon
  作者：Ao Huang、Renfeng Nie、Biying Zhang、Yuchen Pei、Minda Chen、Ranjan Behera、Jiaqi Yu、Xuechen Luan、Nicholas T. Hunter、Ming Ke、Wenyu Huang

  DOI：10.1002/cctc.201901930

  日期：2020.1.18

  and effectively catalyzes the Knoevenagel condensation reaction. After loading Pt nanoparticles onto this composite support, a tandem catalyst (Pt/CN‐ZrO2) is produced to be capable of the one‐step Knoevenagel condensation‐hydrogenation reaction to produce an alpha‐alkylated nitrile. The tandem catalyst exhibits >99 % aldehyde conversion and >99 % selectivity toward alpha‐alkylated nitrile under 1 MPa

  串联催化可实现反应的多个步骤，而无需分离和纯化，是设计高效，环保的化学过程的迫切需求。在此，氨基官能化的金属有机骨架UiO-66-NH 2的热解产生了富氮的碳ZrO 2复合物（CN-ZrO 2）。该复合材料富含碱性位点，可有效催化Knoevenagel缩合反应。将Pt纳米颗粒加载到该复合载体上后，得到串联催化剂（Pt / CN-ZrO 2）能够一步一步进行Knoevenagel缩合加氢反应以生成α-烷基化的腈。在1 MPa H 2和80°C下，串联催化剂表现出> 99％的醛转化率和> 99％的对α-烷基化腈的选择性。该催化剂可以在丙二腈存在下重复使用五次而不会发生明显的失活，并且对于各种醛的一步缩合加氢反应具有广泛的用途。Pt / CN-ZrO 2的良好性能可归因于Pt和CN-ZrO 2复合载体之间的协同相互作用，从而导致了负载的Pt纳米粒子具有适当的氢化活性。
• Catalyst-Free [3 + 3] Annulation/Oxidation of Cyclic Amidines with Activated Olefins: When the Substrate Olefin Is Also an Oxidant
  作者：Wendan Han、Yuanhang Li、Kaki Raveendra Babu、Jing Li、Yuhai Tang、Yong Wu、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00717

  日期：2021.6.4

  DBN (1,5-diazabicyclo(4.3.0)non-5-ene) with activated olefins, i.e., 2-arylidenemalononitriles and 2-cyano-3-aryl acrylates, to afford tricyclic 2-pyridones and pyridin-2(1H)-imines, respectively. The mechanism has been proposed based on DFT calculations. In the reaction, the cyclic amidines serve as C,N-bisnucleophiles for the cyclization, while the olefins play a dual role by acting as both reactants

  在此，我们描述了环脒如 DBU（1,8-二氮杂双环（5.4.0）undec-7-ene）和 DBN（1,5-二氮杂双环（4.3 .0)non-5-ene)与活化的烯烃，即2-亚芳基丙二腈和2-氰基-3-芳基丙烯酸酯，分别提供三环2-吡啶酮和吡啶-2(1 H )-亚胺。该机制是基于 DFT 计算提出的。在反应中，环脒作为环化的C，N-双亲核试剂，而烯烃通过作为反应物和氧化剂发挥双重作用。
• Pesticide composition comprising malononitrile compounds
  申请人：——

  公开号：US20040142821A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The present invention relates to use of malononitrile compounds of formula (X): 1 wherein R 1 and R 2 are the same or different and independently C 1 -C 5 (halo)-alkyl, C 1 -C 5 (halo)alkyloxy, C 2 -C 5 (halo)alkenyl, C 2 -C 5 (halo)alkynyl, hydrogen, or cyano; R 3 and R 4 are the same or different and independently C 1 -C 10 alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, or hydrogen, or R 3 and R 4 are taken together to form C 2 -C 6 (halo)alkylene or C 4 -C 6 (halo)alkenylene; R 5 is halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 (halo)alkyl, or the like; n is an integer of 0 to 4; R 6 is halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 (halo)alkyl, or the like; or R 5 and R 6 are taken together to form methylenedioxy; with the provisos that when R 6 is hydrogen, then n is an integer of 1 to 4 and that when n is 2 or more, then R 5 's are different from each other; as pesticides, and to pesticide compositions containing these compounds as active ingredients. The present invention makes it possible to effectively control pests such as insect pests, acarine pests, and nematode pests.

  本发明涉及使用式（X）的丙二腈化合物：其中R1和R2相同或不同且独立地为C1-C5（卤）烷基，C1-C5（卤）烷氧基，C2-C5（卤）烯基，C2-C5（卤）炔基，氢或氰基；R3和R4相同或不同且独立地为C1-C10烷基，C2-C10烯基，C2-C10炔基或氢，或者R3和R4结合形成C2-C6（卤）烷基或C4-C6（卤）烯基；R5为卤素，氰基，硝基，C1-C4（卤）烷基或类似物；n为0至4的整数；R6为卤素，氰基，硝基，C1-C4（卤）烷基或类似物；或者R5和R6结合形成亚甲二氧基；但当R6为氢时，n为1至4的整数，且当n为2或更多时，R5不相同；作为杀虫剂，以及含有这些化合物作为活性成分的杀虫剂组合物。本发明使得能够有效地控制害虫，例如昆虫害虫，螨虫害虫和线虫害虫。