(R)-<1-13C>alanine | 137248-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-<1-13C>alanine
• 英文别名: D-<1-13C>alanine；D-Alanine-1-13C, 99 atom % 13C；(2R)-2-amino(113C)propanoic acid
• CAS: 137248-51-2
• 化学式: C₃H₇NO₂
• 分子量: 90.0831
• InChiKey: QNAYBMKLOCPYGJ-DFXGSJBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  291 °C (dec.) (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-<1-13C>-2-amino-2-methylmalonic acid 在 serine hydroxymethyltransferase 、 磷酸吡哆醛 作用下， 生成 (R)-<1-13C>alanine
  参考文献：
  名称：

  合成（2 - [R ）-和（2小号） - 〔1- 13 C] -2-氨基-2-甲基丙二酸，为丝氨酸羟甲基转移反应的探针：所述的立体有择脱羧2 -亲- - [R与保持羧基配置

  摘要：

  2-氨基-2-甲基丙二酸和它的两个[1- 13 C]合成对映异构体和然后用于探测立体化学过程和丝氨酸羟甲基转移催化的反应的机制; 所述亲-R的2-氨基-2-甲基丙二酸的羧基进行脱羧，并在C-2通过与保持构型的质子置换，得到（2R） -丙氨酸。

  DOI：

  10.1039/c39900000400

文献信息

• Synthesis of (2R)- and (2S)-[1-13C]-2-amino-2-methylmalonic acid, probes for the serine hydroxymethyltransferase reaction: stereospecific decarboxylation of the 2-pro-R carboxy group with the retention of configuration
  作者：Neil R. Thomas、Verne Schirch、David Gani

  DOI：10.1039/c39900000400

  日期：——

  2-Amino-2-methylmalonic acid and both of its [1-13C]-enantiomers were synthesised and were then used to probe the stereochemical course and mechanism of serine hydroxymethyltransferase catalysed reactions; the pro-R carboxy group of 2-amino-2-methylmalonic acid was decarboxylated and was replaced by a proton with retention of configuration at C-2 to give (2R)-alanine.

  2-氨基-2-甲基丙二酸和它的两个[1- 13 C]合成对映异构体和然后用于探测立体化学过程和丝氨酸羟甲基转移催化的反应的机制; 所述亲-R的2-氨基-2-甲基丙二酸的羧基进行脱羧，并在C-2通过与保持构型的质子置换，得到（2R） -丙氨酸。
• THOMAS, NEIL R.;SCHIRCH, VERNE;GANI, DAVID, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 400-402
  作者：THOMAS, NEIL R.、SCHIRCH, VERNE、GANI, DAVID

  DOI：——

  日期：——
• Thomas, Neil R.; Schirch, Verne; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2925 - 2932
  作者：Thomas, Neil R.、Schirch, Verne、Gani, David

  DOI：——

  日期：——