(2S,3S)-2-(benzylamino)-3-methylpentan-1-ol | 1159839-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(benzylamino)-3-methylpentan-1-ol
• CAS: 1159839-75-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: XYYONOZRJJUAPF-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(benzylamino)-3-methylpentan-1-ol 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-氨基二硫化物、胱氨酸的简便合成及其直接掺入肽

  摘要：

  在此，我们报告了一种简单有效的方法，用于通过磺酰胺与四硫代钼酸苄基三乙基铵 [BnNEt3](2)MoS4 的区域选择性开环来合成 β-氨基二硫化物。讨论了不同保护基在反应条件下的稳定性和反应性。这种方法也已扩展到丝氨酸和苏氨酸衍生的磺酰胺以提供胱氨酸和 3,3'-二甲基胱氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088133
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以823 mg的产率得到(2S,3S)-2-(benzylamino)-3-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在2-恶唑烷酮，2-恶嗪酮和环状尿素合成中作为羰基化剂的二氧化碳：范围和局限性

  摘要：

  在2-恶唑烷酮，2-恶嗪酮和环状脲的合成中，二氧化碳可用作方便的羰基化剂。通过在碱性介质中处理伯胺或仲胺基团而生成的瞬态氨基甲酸酯阴离子可以用磷酸化剂（如二苯基磷酰叠氮化物（DPPA）和二苯基氯代磷酸酯（DPPC1））活化，也可以用其他类型的亲电试剂（如SOCl 2，TsCl或氯化铝。羟基将活化的氨基甲酸酯分子内捕获导致形成2-恶唑烷酮或2-恶嗪酮，产率高至优异。该方法已成功地用于从相应的二胺合成高达7元环的环状脲。

  DOI：

  10.1021/jo100268n

文献信息

• Asymmetric epoxidation of styrenes catalyzed by molybdenum complexes with amino alcohol ligands
  作者：Yi Wang、Zhiqing Wu、Zhengkai Li、Xiang-Ge Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.048

  日期：2009.5

  Two common amino alcohols, prolinol and isolucinol, and their derivatives have been screened to coordinate with MoO2(acac)(2) to form in situ catalysts for asymmetric epoxidation of styrenes with the highest enantioselectivity of 84% for 4-fluoro-styrene under the optimized reaction conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.